1-ethynyl-4,4-dimethylcyclohex-1-ene | 1449115-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-ethynyl-4,4-dimethylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-Ethynyl-4,4-dimethylcyclohexene
• CAS: 1449115-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: MBAQDJQVFGQOJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-4,4-dimethylcyclohex-1-ene 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,6-dimethyl-1-tosyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  环酮转化为 2,3-稠合吡咯和取代吲哚

  摘要：

  已经实现了由环酮高效合成 2,3-稠合吡咯。该转化包括 4-链烯基-1-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化反应，具有不寻常的 4π 电环化。该方法进一步扩展到使用从 1-乙炔基环己烯开始的一锅反应合成吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja405043g
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-ethynyl-4,4-dimethylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  无金属级联硼-杂原子的加成和重氮化合物的烷基化

  摘要：

  过渡金属催化的卡宾转移反应是近十年来C-C键形成反应最显着的进展之一，已广泛用于制备C3取代的吲哚。在这里，我们描述了炔烃的无催化剂和无金属氨基硼化以及与重氮化合物生成C3取代的吲哚的C C键形成的有效实例。在温和的反应条件下，可以使用多种炔基苯胺和重氮化合物进行串联转化，从而实现广泛的官能团相容性。另外，这种无金属的策略可以扩展到构建取代的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.06.028

文献信息

• Boron Trichloride‐Mediated Synthesis of Indoles <i>via</i> the Aminoboration of Alkynes
  作者：Jiahang Lv、Binlin Zhao、Li Liu、Ying Han、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800509

  日期：2018.11.5

  We describe an efficient catalyst‐ and metal‐free aminoboration of alkynes to 3‐borylated indoles using one of the least expensive boron sources, BCl3. The major dichloro(indolyl)borane products can be used for the in situ construction of useful 3‐Bpin indoles. This simple and mild method provides a novel and efficient approach for the synthesis of various 3‐borylated indoles with high regioselectivity

  我们描述了使用最便宜的硼源之一BCl 3将炔烃有效地进行无催化剂和金属的氨基硼酸酯化，使其生成3硼化的吲哚。主要的二氯（吲哚基）硼烷产品可用于原位构建有用的3-Bpin吲哚。这种简单温和的方法为合成具有高区域选择性和宽底物范围的各种3硼化的吲哚提供了一种新颖而有效的方法。
• <i>γ</i>-Unsaturated Aldehydes as Potential<i>Lilial</i>Replacers
  作者：Martin Schroeder、Marion Mathys、Nadja Ehrensperger、Michelle Büchel

  DOI：10.1002/cbdv.201400072

  日期：2014.10

  boost substantivity and to understand the structural requirements for a ‘Lilial’ odour. The aldehydes were obtained via Claisen rearrangements of ‘exo‐methylidene’ vinyl ethers, allenyl vinyl ethers, or allenyl allyl ethers. Alternatively, coupling of terminal alkynes with allyl alcohols led to the desired aldehydes. Derivatives of 10 and their sila analogues were also synthesised. The olfactory properties

  进行了一系列克莱森重排，以寻找百合花（=3-（4-（叔丁基）苯基）-2-甲基丙醛）的替代品，这是一种含有铃兰的高吨位香料成分气味，这是一种 CMR2 材料 [1]。5,7,7-Trimethyl-4-methyleneoctanal (10)，其合成描述，成为主要线索。它具有一种非常接近莉莉亚的气味，但缺乏其直接性。因此，合成了分子量高于 10 的醛，以提高直接性并了解“百合”气味的结构要求。这些醛是通过“外亚甲基”乙烯基醚、丙二烯基乙烯基醚或丙二烯基烯丙醚的克莱森重排获得的。或者，末端炔烃与烯丙醇的偶联产生所需的醛。还合成了 10 的衍生物及其 sila 类似物。对所有合成分子的嗅觉特性进行了评估，以确定可能的结构气味关系 (SOR)。
• Dual Proton/Silver-Catalyzed Serial (5 + 2)-Cycloaddition and Nazarov Cyclization of (<i>E</i>)-2-Arylidene-3-hydroxyindanones with Conjugated Eneynes: Synthesis of Indanone-Fused Benzo[<i>cd</i>]azulenes
  作者：Hai-Tao Zhu、Chun-Miao Liang、Ting-Yan Li、Lin-Yan Li、Rui-Ling Zhang、Jun-Na Wang、Rui-Qing Qi、Jia-Min Zhang、Ruo-Han Yang、Yin-Qi Yang、An-Xi Zhou、Xiaojie Jin、Ni-Ni Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02247

  日期：2023.3.17

  synthesis of indanone-fused benzo[cd]azulenes from (E)-2-arylidene-3-hydroxyindanones and conjugated eneynes. This highly regio- and stereoselective bisannulation reaction is enabled by dual silver and Brønsted acid catalysis and opens up a new avenue for the construction of important bicyclo[5.3.0]decane skeletons.

  报道了一种涉及 (5 + 2)-环加成和 Nazarov 环化反应的单锅步进串联工艺，用于从 ( E ) -2-亚芳基-3-羟基茚满酮和共轭烯。这种高度区域和立体选择性的双环化反应由双银和布朗斯台德酸催化实现，并为重要的双环[5.3.0]癸烷骨架的构建开辟了一条新途径。