2-(3-tolyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline | 1492879-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-tolyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 2-(m-tolyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline；2-(3-Methylphenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 1492879-01-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: RNJPLEIZPOSOHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-tolyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 反应 8.0h， 以68%的产率得到2-(m-tolyl)-3-(p-tolylthio)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的多组分级联环化和磺酰化/硒化：咪唑并[2,1-a]异喹啉衍生物的合成

  摘要：

  一种使用芳基甲基酮、异喹啉-1-胺和芳基亚磺酸钠/1,2-二苯基二硅烷的新型多组分级联环化和亚磺酰化/硒化，通过构建两个一锅法合成咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物已经报道了 C-N 键和一个 C-S/C-Se 键。这种多组分反应同时实现了 C(sp 3 )-H 胺化和亚磺酰化/硒化，避免了复杂的先前底物制备。该工艺操作条件简单，基材相容性好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01681
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-1-(3-甲基苯基)乙烷 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(3-tolyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜和乙烯基叠氮化物对吡啶和异喹啉进行铜催化的CH官能团：咪唑杂环的合成

  摘要：

  碘化铜（I）催化吡啶和异喹啉的碘化铜（I 2）催化氧化C（sp 2）–H官能团，用于在温和的条件下用乙烯基叠氮化物合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-苯基咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉有氧条件的报道。观察到对3-取代的吡啶具有良好的选择性，并与异喹啉形成了单一异构体。

  DOI：

  10.1021/jo5021618

文献信息

• Conversion of Pyridine to Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines by Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Cyclization with Oxime Esters
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Xiaodong Tang、Min Zhang、Xianwei Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol403105p

  日期：2013.12.20

  A rapid and environmentally friendly conversion of pyridine to imidazo[1,2-a]pyridines has been developed via copper-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization with ketone oxime esters.

  通过铜与酮肟酯的需氧脱氢环化反应，已开发了吡啶向咪唑并[1,2- a ]吡啶的快速环保转化。