(2Z,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-phenyl-2,4,6,8-nonatetraensaeure | 87480-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-phenyl-2,4,6,8-nonatetraensaeure
• 英文别名: (2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-phenylnona-2,4,6,8-tetraenoic acid
• CAS: 87480-41-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: NKNLZEWAZSQQCV-WWMCIIRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-6-(2-甲基-1-丙烯-1-基)-2H-吡喃-2-酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2Z,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-phenyl-2,4,6,8-nonatetraensaeure
  参考文献：
  名称：

  类维生素A和类胡萝卜素，II（13 Z）-类维生素A酸的合成

  摘要：

  磷鎓叶立德3与（E）-2-甲基-3-（4-甲基-2-氧代-2- H-吡喃-6-基）丙烯醛（2）反应形成2-吡喃衍生物4，将其用钠还原形成具有开环的四氢硼酸酯/氢氧化钾/甲醇（13 Z）-类维生素A酸5。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419841014

文献信息

• Retinoide und Carotinoide, II Synthese von (13Z)-Retinoidsäuren
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Peter Ermann

  DOI：10.1002/jlac.198419841014

  日期：1984.10.12

  Phosphoniumylide 3 reagieren mit (E)-2-Methyl-3-(4-methyl-2-oxo-2H-pyran-6-yl)propenal (2) zu 2-Pyronderivaten 4, bei deren Reduktion mit Natrium-tetrahydroborat/Kaliumhydroxid/Methanol unter Ringöffnung (13Z)-Retinoidsäuren 5 entstehen.

  磷鎓叶立德3与（E）-2-甲基-3-（4-甲基-2-氧代-2- H-吡喃-6-基）丙烯醛（2）反应形成2-吡喃衍生物4，将其用钠还原形成具有开环的四氢硼酸酯/氢氧化钾/甲醇（13 Z）-类维生素A酸5。