(diphenylthiazolyl)toluene | 120332-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (diphenylthiazolyl)toluene
• 英文别名: 4,5-Diphenyl-2-(p-tolyl)thiazole；2-(4-methylphenyl)-4,5-diphenyl-1,3-thiazole
• CAS: 120332-29-8
• 化学式: C₂₂H₁₇NS
• 分子量: 327.45
• InChiKey: MOBKMDAFZPUHMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-83°
• 沸点：
  479.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diphenylthiazolyl)toluene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 [4-(4,5-Diphenyl-thiazol-2-yl)-benzyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机磷化合物。2.（苯并噻唑基苄基）膦酸酯衍生物的合成和冠状血管舒张活性。

  摘要：

  描述了钙拮抗剂佛司地尔（KB-944）的结构修饰和冠状血管舒张活性。消除苯妥噻唑环的苯并噻唑环或用其他杂环取代苯妥噻唑的苯并噻唑环会导致血管舒张剂活性降低。从芳环到福斯泰地磷的距离的改变引起活性降低。本研究表明芳族环取代的噻唑环的存在和距噻唑环适当距离的膦酸酯的存在对于福塞地尔的冠脉血管舒张作用很重要。

  DOI：

  10.1021/jm00127a021
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基噻唑 在 2-甲基-2-丁醇 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 [Pd(1,10-phenanthroline)₂](PF₆)₂ 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (diphenylthiazolyl)toluene
  参考文献：
  名称：

  通过连续的C–H偶联程序合成芳基噻唑†

  摘要：

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。

  DOI：

  10.1039/c3sc52199k

文献信息

• Brønsted acid-promoted ring-opening and annulation of thioamides and 2<i>H</i>-azirines to synthesize 2,4,5-trisubstituted thiazoles
  作者：Meng Wang、Jingyi Ma、Hesong Wang、Fangpeng Hu、Bo Sun、Taiyan Tan、Minglang Li、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/d3ob00245d

  日期：——

  study, a metal-free synthesis of 2,4,5-trisubstituted thiazoles using 2H-azirines and thioamides is disclosed. Under the catalysis of HClO4, the protocol was realized through a novel chemical bond breaking of 2H-azirine, which is usually achieved using a metal catalyst. It provides an efficient and green route for the synthesis of substituted thiazoles with a broad substrate scope. Preliminary mechanistic

  在这项研究中，公开了使用2H-氮丙啶和硫代酰胺的2,4,5-三取代噻唑的无金属合成。在HClO 4的催化下，该方案通过2 H-氮丙啶的新型化学键断裂来实现，这通常是使用金属催化剂来实现的。它为合成具有广泛底物范围的取代噻唑类化合物提供了一条高效、绿色的路线。初步机理研究表明，此类反应可能涉及开环反应、成环反应和氢原子重排过程。
• NOVEL CHRYSENE DERIVATIVES AND ORGANIC ELECTRICAL DEVICE USING THE SAME
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP2351723B1

  公开（公告）日：2014-02-26
• Pattan, Shashikant R.; Bukitagar, Anand A.; Pattan, Jayashri S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 7, p. 1033 - 1037
  作者：Pattan, Shashikant R.、Bukitagar, Anand A.、Pattan, Jayashri S.、Kapadnis、Jadhav

  DOI：——

  日期：——
• US9200196B2
  申请人：——

  公开号：US9200196B2

  公开（公告）日：2015-12-01
• Programmed synthesis of arylthiazoles through sequential C–H couplings
  作者：Satoshi Tani、Takahiro N. Uehara、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c3sc52199k

  日期：——

  A programmed synthesis of privileged arylthiazoles via sequential C–H couplings catalyzed by palladium or nickel catalysts has been accomplished. This versatile protocol can supply all possible arylthiazole substitution patterns (2-aryl, 4-aryl, 5-aryl, 2,4-diaryl, 2,5-diaryl, 4,5-diaryl, and 2,4,5-triaryl) from an unfunctionalized thiazole platform by 11 distinct synthetic routes. We have generated

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。