4,5-diphenylthiazole | 1826-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenylthiazole
• 英文别名: 4,5-diphenyl-thiazole；4,5-Diphenyl-thiazol；Diphenyl-2,3-thiazol；4,5-Diphenylthiazol；4,5-Diphenyl-1,3-thiazole
• CAS: 1826-15-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NS
• mdl: MFCD00498004
• 分子量: 237.325
• InChiKey: BGTVICKPWACXLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenylthiazole 以 乙醇 为溶剂， 生成 Phenanthro<9,10-d>thiazol
  参考文献：
  名称：

  Maeda,M.; Kojima,M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 685 - 692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydrazino-4,5-diphenyl-thiazole 在 乙醇 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 4,5-diphenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Beyer et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2080,2085

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Programmed synthesis of arylthiazoles through sequential C–H couplings
  作者：Satoshi Tani、Takahiro N. Uehara、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c3sc52199k

  日期：——

  A programmed synthesis of privileged arylthiazoles via sequential C–H couplings catalyzed by palladium or nickel catalysts has been accomplished. This versatile protocol can supply all possible arylthiazole substitution patterns (2-aryl, 4-aryl, 5-aryl, 2,4-diaryl, 2,5-diaryl, 4,5-diaryl, and 2,4,5-triaryl) from an unfunctionalized thiazole platform by 11 distinct synthetic routes. We have generated

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。
• An Easy Access to 4,5-Disubstituted Thiazoles via Base-Induced Click Reaction of Active Methylene Isocyanides with Methyl Dithiocarboxylates
  作者：Marilinganadoddi Sadashiva、Kanchugarakoppal Rangappa、Gejjalagere Lingaraju、Toreshettahally Swaroop、Ajjampura Vinayaka、Kothanahally Sharath Kumar

  DOI：10.1055/s-0031-1290762

  日期：2012.5

  5-diarylthiazoles. An efficient synthesis of 4,5-disubstituted thiazoles via base-induced cyclization of active methylene isocyanides such as tosylmethyl isocyanide, ethyl isocyanoacetate, and arylmethyl isocyanides with methyl arene- and hetarenecarbodithioates is reported. This synthesis could be a new click chemistry reaction, since it is simple, rapid, and often avoids purification steps. In addition

  摘要 据报道，通过碱诱导的活性亚甲基异氰酸酯（如甲苯磺酰基甲基异氰化物，乙基异氰基乙酸盐和芳基甲基异氰化物）与甲基芳烃和戊碳二硫代硫酸盐的有效环化反应，可以有效合成4,5-二取代的噻唑。该合成简单，快速，并且通常避免纯化步骤，因此可能是新的点击化学反应。此外，这种方法使我们可以清晰，通用地合成新型的4,5-二芳基噻唑。 据报道，通过碱诱导的活性亚甲基异氰酸酯（如甲苯磺酰基甲基异氰化物，乙基异氰基乙酸盐和芳基甲基异氰化物）与甲基芳烃和戊碳二硫代硫酸盐的有效环化反应，可以有效合成4,5-二取代的噻唑。该合成简单，快速，并且通常避免纯化步骤，因此可能是新的点击化学反应。此外，这种方法使我们可以清晰，通用地合成新型的4,5-二芳基噻唑。
• Mechanism of base-catalysed hydrogen–deuterium exchange in thiazolium ion: evidence for the involvement of a tetrahedral intermediate
  作者：Khashayar Karimian、Fatemeh Mohtarami、Massoud Askari

  DOI：10.1039/p29810001538

  日期：——

  slow exchange of 2-H in (1), (3), and (4), concomitant with H–D exchange of the 4- and 5-methyl protons. The rate of exchange of (1) is found to be approximately twice as rapid as that of (3) or (4). No H–D exchange of 2-H is detected in the case of (2) with the hindered nucleophile. These observations are ascribed to the formation of a tetrahedral intermediate as a prerequisite of the exchange reaction

  噻唑鎓离子中2-H的碱催化氢-氘交换的机理已通过1 H nmr光谱法进行了研究，使用的是空间受限的亲核小分子。在3,4,5-三甲基-（1），3-甲基-4,5-二苯基-（2），3,5-的情况下，在[ 2 H 6 ] Me 2 SO中观察到快速的H-D交换当小的亲核试剂（KOD–D 2 O或KOCD 3 –DOCD 3； 0.016 M； 25°）存在时，二甲基-4-苯基-（3）和3,4-二甲基-5-苯基-噻唑碘化物（4）受雇。利用受阻亲核试剂[KOC（CD 3）3 –DOC（CD 3）3 ; 0.016中号; [25°]导致（1），（3）和（4）中2-H的缓慢交换，同时伴随着4-和5-甲基质子的H-D交换。发现（1）的交换速率大约是（3）或（4）的交换速率的两倍。在（2）中，受阻亲核试剂未检测到2-H的H-D交换。这些观察结果归因于四面体中间体的形成作为交换反应的先决条件。
• [EN] SUBSTITUTED THIAZOLES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] THIAZOLES SUBSTITUES DESTINES AU TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996003392A1

  公开（公告）日：1996-02-08

  (EN) A class of substituted thiazolyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula (II), wherein R4 is selected from alkyl and amino, wherein R5 is selected from aryl, cycloalkyl, cycloalkenyl and heterocyclic; wherein R5 is optionally substituted at a substitutable position with one or more radicals selected from halo, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, aminosulfonyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, cyano, carboxyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, acyl, N-alkylaminocarbonyl, N-arylaminocarbonyl, N,N-dialkylaminocarbonyl, N-alkyl-N-arylaminocarbonyl, haloalkyl, hydroxyl, alkoxy, hydroxyalkyl, haloalkoxy, amino, N-alkylamino, N,N-dialkylamino, heterocyclic and nitro; and wherein R6 is selected from halo, amino, alkoxy, nitro, hydroxyl, aminocarbonyl, acyl, alkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, alkenyl, alkynyl, haloalkoxy, alkylamino, arylamino, aralkylamino, alkoxycarbonylalkyl, alkylaminoalkyl, heterocycloalkyl, aralkyl, cyanoalkyl, N-alkylsulfonylamino, heteroarylsulfonylalkyl, heteroarylsulfonylhaloalkyl, aryloxyalkyl, aralkyloxyalkyl, aryl and heterocyclo, wherein the aryl and heterocyclo radicals are optionally substituted at a substitutable position with one or more radicals selected from halo, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, haloalkyl, haloalkoxy, carboxyalkyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, amino, acyl and alkylamino; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) La présente invention concerne une classe de composés à base de thiazolyle substitué destinés au traitement de l'inflammation et des troubles liés à l'inflammation. Les composés concernés en l'occurrence sont décrits par la formule générale (II). Dans cette formule générale, R4 est choisi parmi alkyle et amino. R5 est choisi parmi aryle, cycloalkyle, cycloalcényle et hétérocyclique. R5 est éventuellement substitué à des positions admettant la substitution par un ou plusieurs radicaux choisis parmi halo, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, haloalkylsulfonyle, aminosulfonyle, alkyle, alcényle, alkynyle, cyano, carboxyle, carboxyalkyle, alcoxycarbonyle, aminocarbonyle, acyle, N-alkylaminocarbonyle, N-arylaminocarbonyle, N,N-dialkylaminocarbonyle, N-alkyl-N-alkylaminocarbonyle, haloalkyle, hydroxyle, alcoxy, hydroxyalkyle, haloalcoxy, amino, N-alkylamino, N,N-dialkylamino, hétérocyclique et nitro. Dans cette formule générale, R6 est choisi parmi halo, amino, alcoxy, nitro, hydroxyle, aminocarbonyle, acyle, alkylaminocarbonyle, arylaminocarbonyle, alcényle, alkynyle, haloalcoxy, alkylamino, arylamino, aralkylamino, alcoxycarbonylalkyle, alkylaminoalkyle, hétérocycloalkyle, aralkyle, cyanoalkyle, N-alkysulfonylamino, hétéroarylsulfonylalkyle, hétéroarylsulfonylhaloalkyle, aryloxyalkyle, aralkyloxyalkyle, aryle et hétérocyclo, où les radicaux aryle et hétérocyclo peuvent être éventuellement substitués à une position admettant la substitution par au moins un radical choisi parmi halo, alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, haloalkyle, haloalcoxy, carboxyalkyle, alcoxycarbonyle, aminocarbonyle, amino, acyle et alkylamino. L'invention concerne également des sels de ces composés de formule générale (II), qui sont pharmaceutiquement acceptables.

  描述了一类取代噻唑基化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式（II）定义，其中R4选择自烷基和氨基，其中R5选择自芳基，环烷基，环烯基和杂环；其中R5在可取代的位置上可选择用一个或多个基团进行取代，所述基团选择自卤素，烷硫基，烷基亚砜基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基，氨基磺酰基，烷基，烯基，炔基，氰基，羧基，羧基烷基，烷氧基羧酸酯基，氨基羧酸酯基，酰基，N-烷基氨基羧酸酯基，N-芳基氨基羧酸酯基，N，N-二烷基氨基羧酸酯基，N-烷基-N-芳基氨基羧酸酯基，卤代烷基，羟基，烷氧基，卤代烷氧基，氨基，N-烷基氨基，N，N-二烷基氨基，杂环和硝基；其中R6选择自卤素，氨基，烷氧基，硝基，羟基，氨基羧酸酯基，酰基，烷基氨基羧酸酯基，芳基氨基羧酸酯基，烯基，炔基，卤代烷氧基，烷基氨基，芳基氨基，芳基烷基氨基，烷氧基羧酸酯基烷基，烷基氨基烷基，杂环环烷基，芳基烷基，卤代基烷基磺酰氨基，杂环芳基磺酰基烷基，杂环芳基磺酰卤代烷基，芳氧基烷基，芳基烷氧基烷基，芳基和杂环，其中芳基和杂环基团在可取代的位置上可选择用一个或多个基团进行取代，所述基团选择自卤素，烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚砜基，卤代烷基，卤代烷氧基，羧基烷基，烷氧基羧酸酯基，氨基羧酸酯基，氨基，酰基和烷基氨基；或其药学上可接受的盐。
• Electrically photosensitive particles for electrophoretic migration imaging processes
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0000596A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  Electrically photosensitive particles for electrophoretic migration imaging processes. Electrically photosensitive particles (4) for use in electrophoretic migration imaging processes comprise a compound having the structure: or wherein m and n are zero, one or two; R1 and Rl each represents hydrogen, alkyl or aryl; Y represents 0 or S; L'through L' represent hydrogen, alkyl or aryl, or in addition, either L' and L2 or any two of L3, L4 and L' together represent the atoms needed to complete a carbocyclic ring; A' represents a basic heterocyclic nucleus and A2 represents the A1 nuclei, an aryl group or a heterocyclic nucleus. The particles (4) can be used in an electrophoretic migration imaging process which consists in placing them between two electrodes (1) and (5) and submitting them to an activating radiation and an electric field for obtaining an image on electrodes (1) and (5).

  用于电泳迁移成像过程的电致发光颗粒。 用于电泳迁移成像过程的电致发光颗粒（4）由具有以下结构的化合物组成： 或 其中 m 和 n 为 0、1 或 2；R1 和 Rl 各自代表氢、烷基或芳基；Y 代表 0 或 S；L'至 L' 代表氢、烷基或芳基，或此外，L'和 L2 或 L3、L4 和 L' 中的任意两个加在一起代表完成碳环所需的原子；A' 代表基本杂环核，A2 代表 A1 核、芳基或杂环核。 微粒（4）可用于电泳迁移成像过程，该过程包括将微粒（4）置于两个电极（1）和（5）之间，并将其置于活化辐射和电场中，以获得电极（1）和（5）上的图像。