ethyl 4-O-<3-O-allyl-6-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 134662-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-O-<3-O-allyl-6-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-ethylsulfanyl-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 134662-18-3
• 化学式: C₆₅H₇₆O₁₃S
• 分子量: 1097.38
• InChiKey: GDCZBQXQPILOTC-VEUYRCPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  130.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 、 ethyl 4-O-<3-O-allyl-6-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-ethylsulfanyl-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌23F型荚膜多糖的含间隔基重复单元的合成

  摘要：

  据报道合成了3-氨丙基4-O-（4-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2-O-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-L-鼠李糖吡喃糖苷3'-（甘油-2-基磷酸钠）（25 beta），它代表肺炎链球菌23F型（美国23型）[（---- 4）-β-D-Glcp-（1-- --4）-[甘油-（2-P ---- 3）] [alpha-L-Rhap-（1 ---- 2）]-beta-D-Galp-（1 ---- 4） -beta-L-Rhap-（1 ----）n）。2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯（5）与乙基2,3-二-O-苄基-1-硫代-α-L-鼠李吡喃糖苷偶联（6）。所得二糖衍生物脱乙酰基，然后进行亚苄基化，并与2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯（10）缩合，得到4-O- [3-O-烯丙基-4 6-O-亚苄基-2-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80096-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 三氯化铝 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硼烷-三甲胺络合物 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 ethyl 4-O-<3-O-allyl-6-O-benzyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌23F型荚膜多糖的含间隔基重复单元的合成

  摘要：

  据报道合成了3-氨丙基4-O-（4-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2-O-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-L-鼠李糖吡喃糖苷3'-（甘油-2-基磷酸钠）（25 beta），它代表肺炎链球菌23F型（美国23型）[（---- 4）-β-D-Glcp-（1-- --4）-[甘油-（2-P ---- 3）] [alpha-L-Rhap-（1 ---- 2）]-beta-D-Galp-（1 ---- 4） -beta-L-Rhap-（1 ----）n）。2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯（5）与乙基2,3-二-O-苄基-1-硫代-α-L-鼠李吡喃糖苷偶联（6）。所得二糖衍生物脱乙酰基，然后进行亚苄基化，并与2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯（10）缩合，得到4-O- [3-O-烯丙基-4 6-O-亚苄基-2-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80096-6

文献信息

• VAN, STEIJN AUGUSTA M. P.;KAMERLING, JOHANNIS P.;VLIEGENTHART, JOHANNES F+, CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 261-277
  作者：VAN, STEIJN AUGUSTA M. P.、KAMERLING, JOHANNIS P.、VLIEGENTHART, JOHANNES F+

  DOI：——

  日期：——