(2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-ol | 117064-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-ol
• CAS: 117064-90-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ZDNFJSHYSLRIFQ-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 ({(2S,3S,4S,5E,7R)-7-(benzyloxy)-8-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-ethyl-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-methyloct-5-en-1-yl}oxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解：（+）-Bitungolide F的全合成研究

  摘要：

  （5 S，6 S）‐6 ‐ [（2 S，5 S，7 R，8 E，10 E）‐5‐（苄氧基）‐7 ‐ {[（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基]的立体选择性合成} -11-苯并双癸基-8,10-二烯-2-基] -5-乙基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-1 （=（+）-9 - O-苄基-11- O报道了[[（叔丁基）二甲基甲硅烷基] bitungolide F）。该策略涉及吉尔曼反应，烯烃交叉复分解和霍纳沃兹沃思埃蒙斯烯化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300326
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化碳 、 过氧化氢异丙苯 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解：（+）-Bitungolide F的全合成研究

  摘要：

  （5 S，6 S）‐6 ‐ [（2 S，5 S，7 R，8 E，10 E）‐5‐（苄氧基）‐7 ‐ {[（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基]的立体选择性合成} -11-苯并双癸基-8,10-二烯-2-基] -5-乙基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-1 （=（+）-9 - O-苄基-11- O报道了[[（叔丁基）二甲基甲硅烷基] bitungolide F）。该策略涉及吉尔曼反应，烯烃交叉复分解和霍纳沃兹沃思埃蒙斯烯化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300326

文献信息

• A Facile, Efficient and Chemoseletive Deprotection of Silyl Ethers Using Zinc (II) Trifluoromethanesulfonate
  作者：Kotthireddy Thirumal Reddy、Reddymasu Sreenivasulu、Deekala Veronica、Choragudi Chandrasekhar、Kowthalam Anitha、Rudraraju Ramesh Raju

  DOI：10.2174/1570178614666170710120051

  日期：2018.2.7

  are most commonly protected as ethers and esters, where in alkyl and benzyl ethers are strong protective groups while others, like THP, TBS, TPS and MEM/MOM ethers are acid labile. Among all other hydroxyl protecting groups, Silyl ethers are the most frequently used protecting groups because they are easily and efficiently installed and are stable to a variety of useful reagents and reaction conditions

  背景：迄今为止，已经开发了许多用于羟基官能团的保护基。醇最常被保护为醚和酯，其中烷基和苄基醚是强保护基，而其他诸如THP，TBS，TPS和MEM / MOM醚则对酸不稳定。在所有其他羟基保护基中，甲硅烷基醚是最常用的保护基，因为它们易于安装且有效安装，并且对各种有用的试剂和反应条件稳定。在甲硅烷基醚中，三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS），三异丙基甲硅烷基（TIPS）和叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）部分是多步有机合成中常用的羟基保护基。 方法：一种温和，有效和选择性的方法，用于脱保护高产率开发的各种甲硅烷基醚，方法是在室温下在甲醇中使用20 MOl％的三氟甲磺酸锌（II）（Zn（OTf）2）作为溶剂，而不影响两者报道了对酸和碱敏感的保护基。 结果：为了研究该方法的一般性，从具有不同保护基团的多种底物制备了几种甲硅烷基醚，并使用MeOH中的Zn（OTf）2对其进行甲硅烷基化。
• MULZER, JOHANN;SEILZ, CARSTEN;LUGER, PETER;WEBER, MANUELA;REUTTER, WERNER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 947-955
  作者：MULZER, JOHANN、SEILZ, CARSTEN、LUGER, PETER、WEBER, MANUELA、REUTTER, WERNER

  DOI：——

  日期：——