methyl pentacyclo[6.4.0.01,11.08,10.09,12]dodecane-9-carboxylate | 107396-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl pentacyclo[6.4.0.01,11.08,10.09,12]dodecane-9-carboxylate
• CAS: 107396-41-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: PXQXHSAGIUKNFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl pentacyclo[6.4.0.01,11.08,10.09,12]dodecane-9-carboxylate 以 正己烷 为溶剂， 生成 methyl 5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[8]annulene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of 8-carboxy[6]paracyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a054
• 作为产物：
  描述：

  Tricyclo[6.2.2.0^1,8]dodeca-9,11-diene-9-carboxylic acid methyl ester 以 正己烷 为溶剂， 生成 methyl pentacyclo[6.4.0.01,11.08,10.09,12]dodecane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of 8-carboxy[6]paracyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a054

文献信息

• Synthesis, structure and reactivities of [6]paracyclophanes
  作者：Yoshito Tobe、Ken-Ichi Ueda、Kiyomi Kakiuchi、Yoshinobu Odaira、Yasushi Kai、Nobutami Kasai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87605-5

  日期：1986.1

  (Dewar isomer of 2b). X-Ray structure analysis of the crystalline 2c has revealed that the benzene ring of 2c severely deformed into a boat conformation with deformation angles of α= 20.5° and β = 18.5°. Furthermore, the bond angles of the bridging chain (C(2), C(3), C(4) and C(5)) are considerably expanded from the normal sp3 angle. Vaporphase thermolysis of 2a gives the spiro triene 12 via homolysis

  描述了[6] paracycophanes 2a - c的合成，结构和反应性，这是迄今为止分离的最小的桥接[ n ] paracydophanes。通过用四乙酸铅对[6.2-2]丙烯羧酸（7）进行氧化脱羧，可以有效地合成母体烃2a。通过[6.2.2]丙二烯（4b）的热价异构化（2b的杜瓦异构体），定量合成了8-羰甲氧基衍生物2b。结晶的X-射线结构分析图2c显示，的苯环2c中严重变形为变形角度为α= 20.5°和β= 18.5°的船形。此外，桥接链的键角（C（2），C（3），C（4）和C（5））从法线sp 3角显着扩展。2a的气相热解通过在苄基位置的均相分解得到螺三烯12。用三氟乙酸添加的2a进行加成催化的异构化很容易发生，以提供1：3的间位和邻位异构体13a和14a。酯2b的UV辐射导致杜瓦异构体4b的化合价异构化在进一步辐射下，其缓慢异构化为三氮烷衍生物15a。2a与N-苯基-1,2,4-三唑啉-3
• TOBE, YOSHITO;KAKIUCHI, KIYOMI;ODAIRA, YOSHINOBU;HOSAKI, TATSUYA;KAI, YAS+, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 5, 1376-1377
  作者：TOBE, YOSHITO、KAKIUCHI, KIYOMI、ODAIRA, YOSHINOBU、HOSAKI, TATSUYA、KAI, YAS+

  DOI：——

  日期：——
• TOBE, YOSHITO;UEDA, KEN-ICHI;KAKIUCHI, KIYOMI;ODAIRA, YOSHINOBU;KAI, YASU+, TETRAHEDRON, 1986, 42, N 6, 1851-1858
  作者：TOBE, YOSHITO、UEDA, KEN-ICHI、KAKIUCHI, KIYOMI、ODAIRA, YOSHINOBU、KAI, YASU+

  DOI：——

  日期：——