methyl 5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[8]annulene-2-carboxylate | 107396-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: methyl 5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[8]annulene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[a]cyclooctene-2-carboxylate；methyl 5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[8]annulene-3-carboxylate
• CAS: 107396-42-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: AVSNZOAKQUTWRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[8]annulene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到5,6,7,8,9,01-Hexahydrobenzocycloocten-2-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC CX3CR1 RECEPTOR AGONISTS

  摘要：

  本文披露了一种新颖的环烷基[b]杂环芳烃化合物，具有CX3CR1/趋化因子受体（CX3CR1）激动性特性，包括这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的化学过程以及它们在治疗或预防与动物中的CX3CR1受体活性相关的疾病，尤其是人类中的用途。

  公开号：

  US20210024510A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-<6>Paracyclophan-8-carbonsaeure-methylester 以47%的产率得到methyl 5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[8]annulene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [6]对环环烷的合成，结构和反应性

  摘要：

  描述了[6] paracycophanes 2a - c的合成，结构和反应性，这是迄今为止分离的最小的桥接[ n ] paracydophanes。通过用四乙酸铅对[6.2-2]丙烯羧酸（7）进行氧化脱羧，可以有效地合成母体烃2a。通过[6.2.2]丙二烯（4b）的热价异构化（2b的杜瓦异构体），定量合成了8-羰甲氧基衍生物2b。结晶的X-射线结构分析图2c显示，的苯环2c中严重变形为变形角度为α= 20.5°和β= 18.5°的船形。此外，桥接链的键角（C（2），C（3），C（4）和C（5））从法线sp 3角显着扩展。2a的气相热解通过在苄基位置的均相分解得到螺三烯12。用三氟乙酸添加的2a进行加成催化的异构化很容易发生，以提供1：3的间位和邻位异构体13a和14a。酯2b的UV辐射导致杜瓦异构体4b的化合价异构化在进一步辐射下，其缓慢异构化为三氮烷衍生物15a。2a与N-苯基-1,2,4-三唑啉-3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87605-5

文献信息

• Bicyclic CX3CR1 receptor agonists
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US11155538B2

  公开（公告）日：2021-10-26

  Disclosed herein are novel cycloalka[b]heteroaryl compounds having CX3CR1/fractalkine receptor (CX3CR1) agonistic properties, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use in the treatment or prophylaxis of diseases associated with CX3CR1 receptor activity in animals, in particular humans.

  本文公开了具有 CX3CR1/白桦碱受体（CX3CR1）激动特性的新型环烷基[b]杂芳基化合物、包含这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的化学工艺以及它们在治疗或预防动物（尤其是人类）与 CX3CR1 受体活性相关的疾病中的用途。
• A Convenient Synthesis of Methyl 4-Substituted Benzoates via Diels-Alder Reaction in the Presence of Palladium on Activated Carbon
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Kei Sakamoto、Taro Murakami、Takanao Matsui

  DOI：10.1080/00397919408010254

  日期：1994.12

  The thermal reaction of methyl 2-oxo-2H-pyran-5-carboxylates with substituted styrenes in the presence of 10% palladium on activated carbon afforded directly the corresponding methyl 4-biphenylcarboxylates in good yields. By the similar procedure, methyl 4-heteroaryl- and 4-alkyl-substituted benzoates were obtained from heteroaromatic olefins and alkenes, respectively.
• Synthesis and structure of 8-carboxy[6]paracyclophane
  作者：Yoshito Tobe、Kiyomi Kakiuchi、Yoshinobu Odaira、Tatusya Hosaki、Yasushi Kai、Nobutami Kasai

  DOI：10.1021/ja00343a054

  日期：1983.3
• Dhara, Shubhendu; Gorai, Tumpa; Ahmed, Atiur, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1675 - 1679
  作者：Dhara, Shubhendu、Gorai, Tumpa、Ahmed, Atiur、Ray, Jayanta K.

  DOI：——

  日期：——
• TOBE, YOSHITO;KAKIUCHI, KIYOMI;ODAIRA, YOSHINOBU;HOSAKI, TATSUYA;KAI, YAS+, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 5, 1376-1377
  作者：TOBE, YOSHITO、KAKIUCHI, KIYOMI、ODAIRA, YOSHINOBU、HOSAKI, TATSUYA、KAI, YAS+

  DOI：——

  日期：——