ethyl (2E,4E,8E)-2-methyl-7-methylidene-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,8-trienoate | 868773-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,4E,8E)-2-methyl-7-methylidene-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,8-trienoate
• CAS: 868773-11-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: QUPCQVVILAAZGQ-MQNSWKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,8E)-2-methyl-7-methylidene-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,8-trienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(2E,4E,8E)-2-methyl-7-methylidene-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,8-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的类视黄醇 9-亚甲基类似物的合成

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一系列合成，这些合成提供了类视黄醇侧链的多种结构修饰，以获得在抗癌治疗中具有潜在用途的新化合物。从一个β-亚甲基醛合成子开始，我们合成了一系列新的9-亚甲基-13-去甲基-14-甲基类似物和一系列9-亚甲基-11-去甲基三烯同系物。对于第一个系列，C-15 β-亚甲基醛与 4-(二乙氧基磷酰基)-2E-甲基丁-2-烯酸乙酯的阴离子缩合生成 7E,11E,13E-酯。这通过还原成相应的醇 (DIBAL-H) 并随后被 MnO2 氧化得到所需的醛。对于第二个系列，C-15 β-亚甲基醛与二乙氧基磷酸乙酸乙酯、氰甲基膦酸二乙酯、

  DOI：

  10.1080/00397910500187688
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(diethoxyphosphoryl)-2-methylbut-2-enoate 、 3-methylene-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-4-enal 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以41%的产率得到ethyl (2E,4E,8E)-2-methyl-7-methylidene-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  新的类视黄醇 9-亚甲基类似物的合成

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一系列合成，这些合成提供了类视黄醇侧链的多种结构修饰，以获得在抗癌治疗中具有潜在用途的新化合物。从一个β-亚甲基醛合成子开始，我们合成了一系列新的9-亚甲基-13-去甲基-14-甲基类似物和一系列9-亚甲基-11-去甲基三烯同系物。对于第一个系列，C-15 β-亚甲基醛与 4-(二乙氧基磷酰基)-2E-甲基丁-2-烯酸乙酯的阴离子缩合生成 7E,11E,13E-酯。这通过还原成相应的醇 (DIBAL-H) 并随后被 MnO2 氧化得到所需的醛。对于第二个系列，C-15 β-亚甲基醛与二乙氧基磷酸乙酸乙酯、氰甲基膦酸二乙酯、

  DOI：

  10.1080/00397910500187688