ethyl (2E,4E,8E)-2-methyl-7-methylidene-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,8-trienoate | 868773-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,4E,8E)-2-methyl-7-methylidene-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,8-trienoate
• CAS: 868773-11-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: QUPCQVVILAAZGQ-MQNSWKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,8E)-2-methyl-7-methylidene-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,8-trienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(2E,4E,8E)-2-methyl-7-methylidene-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,8-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的类视黄醇 9-亚甲基类似物的合成

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一系列合成，这些合成提供了类视黄醇侧链的多种结构修饰，以获得在抗癌治疗中具有潜在用途的新化合物。从一个β-亚甲基醛合成子开始，我们合成了一系列新的9-亚甲基-13-去甲基-14-甲基类似物和一系列9-亚甲基-11-去甲基三烯同系物。对于第一个系列，C-15 β-亚甲基醛与 4-(二乙氧基磷酰基)-2E-甲基丁-2-烯酸乙酯的阴离子缩合生成 7E,11E,13E-酯。这通过还原成相应的醇 (DIBAL-H) 并随后被 MnO2 氧化得到所需的醛。对于第二个系列，C-15 β-亚甲基醛与二乙氧基磷酸乙酸乙酯、氰甲基膦酸二乙酯、

  DOI：

  10.1080/00397910500187688
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(diethoxyphosphoryl)-2-methylbut-2-enoate 、 3-methylene-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-4-enal 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以41%的产率得到ethyl (2E,4E,8E)-2-methyl-7-methylidene-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  新的类视黄醇 9-亚甲基类似物的合成

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一系列合成，这些合成提供了类视黄醇侧链的多种结构修饰，以获得在抗癌治疗中具有潜在用途的新化合物。从一个β-亚甲基醛合成子开始，我们合成了一系列新的9-亚甲基-13-去甲基-14-甲基类似物和一系列9-亚甲基-11-去甲基三烯同系物。对于第一个系列，C-15 β-亚甲基醛与 4-(二乙氧基磷酰基)-2E-甲基丁-2-烯酸乙酯的阴离子缩合生成 7E,11E,13E-酯。这通过还原成相应的醇 (DIBAL-H) 并随后被 MnO2 氧化得到所需的醛。对于第二个系列，C-15 β-亚甲基醛与二乙氧基磷酸乙酸乙酯、氰甲基膦酸二乙酯、

  DOI：

  10.1080/00397910500187688

文献信息

• Synthesis of New 9‐Methylene Analogs of Retinoids
  作者：Alain Valla、Zo Andriamialisoa、Dominique Cartier、Roger Labia、Pierre Potier

  DOI：10.1080/00397910500187688

  日期：2005.9.1

  therapy. Starting from a β‐methylenealdehyde synthon, we have synthesized a series of new 9‐methylene‐13‐desmethyl‐14‐methyl analogs and a series of 9‐methylene‐11‐desmethyl trienic homologs. For the first series, the condensation of the C‐15 β‐methylenealdehyde with the anion of ethyl 4‐(diethoxyphosphoryl)‐2E‐methylbut‐2‐enoate led to the 7E,11E,13E‐ester. This gave the desired aldehyde by a reduction

  摘要 我们在此报告了一系列合成，这些合成提供了类视黄醇侧链的多种结构修饰，以获得在抗癌治疗中具有潜在用途的新化合物。从一个β-亚甲基醛合成子开始，我们合成了一系列新的9-亚甲基-13-去甲基-14-甲基类似物和一系列9-亚甲基-11-去甲基三烯同系物。对于第一个系列，C-15 β-亚甲基醛与 4-(二乙氧基磷酰基)-2E-甲基丁-2-烯酸乙酯的阴离子缩合生成 7E,11E,13E-酯。这通过还原成相应的醇 (DIBAL-H) 并随后被 MnO2 氧化得到所需的醛。对于第二个系列，C-15 β-亚甲基醛与二乙氧基磷酸乙酸乙酯、氰甲基膦酸二乙酯、