3-(quinolin-6-yl)prop-2-yn-1-ol | 476660-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(quinolin-6-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 2-Propyn-1-ol, 3-(6-quinolinyl)-；3-quinolin-6-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 476660-30-7
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: YHVQULGPYPHRHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  370.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(quinolin-6-yl)prop-2-yn-1-ol 在 palladium-carbon 氢气 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以to obtain 3-quinolin-6-ylpropan-1-ol as a colorless oil的产率得到3-quinolin-6-yl-propan-l-ol
  参考文献：
  名称：

  3-Quinolin-2(1h)-ylideneindolin-2-one derivative

  摘要：

  提供药物，特别是一种血管内皮生长因子（VEGF）抑制剂，可用作固体肿瘤、糖尿病视网膜病变等疾病的治疗药物，在这些疾病中血管生成扮演着重要角色。也就是说，由于一种新型的3-喹啉-2（1H）-基亚胺吲哚-2-酮衍生物或其盐具有良好的VEGF抑制作用、血管生成抑制作用和抗肿瘤作用，因此它作为理想的VEGF抑制剂、血管生成抑制剂和抗肿瘤剂是非常有用的。

  公开号：

  US20050090498A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(quinolin-6-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铟介导的 2-叠氮芳基醛与炔丙基溴形成 [1,2,3] 三唑并 [1,5-a] 喹啉

  摘要：

  报道了一种有效的铟介导的 2-叠氮芳基醛与炔丙基溴的级联环化反应。芳香族 5/6/6-稠合杂环，[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹啉衍生物，可以在一锅中以中等产率和广泛的底物范围构建。机理研究表明，该反应通过丙二烯醇形成、叠氮-丙二烯[3 + 2]环加成和脱水进行。还探索了产品的合成潜力，包括脱氮功能化和 Pd 催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1039/d1ob01183a

文献信息

• Atom-Economical Cross-Coupling of Internal and Terminal Alkynes to Access 1,3-Enynes
  作者：Mingyu Liu、Tianhua Tang、Omar Apolinar、Rei Matsuura、Carl A. Busacca、Bo Qu、Daniel R. Fandrick、Olga V. Zatolochnaya、Chris H. Senanayake、Jinhua J. Song、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.0c12565

  日期：2021.3.17

  synthesizing 1,3-enynes without prefunctionalized building blocks. In this transformation several classes of unactivated internal acceptor alkynes can be coupled with terminal donor alkynes to deliver 1,3-enynes in a highly regio- and stereoselective manner. The scope of compatible acceptor alkynes includes propargyl alcohols, (homo)propargyl amine derivatives, and (homo)propargyl carboxamides. This method is

  化学合成中的选择性碳-碳 (C-C) 键形成通常需要预功能化的结构单元。然而，必要的预功能化步骤会破坏依赖此类反应的合成序列的整体效率，这在大规模应用中尤其成问题，例如在药物的商业生产中。在这里，我们描述了一种选择性和催化方法，用于合成没有预功能化构件的 1,3-烯炔。在这种转化中，几类未活化的内部受体炔烃可以与末端供体炔烃偶联，以高度区域和立体选择性的方式提供 1,3-烯炔烃。相容的受体炔烃的范围包括炔丙基醇、（高）炔丙基胺衍生物和（高）炔丙基羧酰胺。E / Z-异构化产物。该反应是可扩展的，并且可以在催化剂负载量低至 0.5 mol% 的情况下有效运行。产品为多功能中间体，可参与各种下游转化。我们还提出了与氧化还原中性 Pd(II) 催化循环一致的初步机械实验。
• 3-QUINOLINE-2-(1H)-YLIDENEINDOLIN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP1396490A1

  公开（公告）日：2004-03-10

  There is provided medicaments, particularly a vascular endothelial growth factor (VEGF) inhibitor which is useful as a therapeutic drug for solid tumors, diabetic retinopathy and the like diseases in which angiogenesis is taking a role. That is, since a novel 3-quinolin-2(1H)-ylideneindolin-2-one derivative or a salt thereof has good VEGF inhibitory action, angiogenesis inhibitory action and anti-tumor action, it is useful as ideal VEGF inhibitor, angiogenesis inhibitor and anti-tumor agent.

  提供了药物，特别是一种血管内皮生长因子（VEGF）抑制剂，它可作为固体肿瘤、糖尿病视网膜病变等疾病的治疗药物，这些疾病中血管生成起着作用。也就是说，由于一种新型的3-喹啉-2（1H）-基吲哚-2-酮衍生物或其盐具有良好的VEGF抑制作用、血管生成抑制作用和抗肿瘤作用，因此它可作为理想的VEGF抑制剂、血管生成抑制剂和抗肿瘤药剂。
• Synthesis, characterization and biological activity of fluorescently labeled bedaquiline analogues
  作者：Jeroen A. Rombouts、Richard M. P. Veenboer、Cristina Villellas、Ping Lu、Andreas W. Ehlers、Koen Andries、Anil Koul、Holger Lill、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Koop Lammertsma、Dirk Bald、J. Chris Slootweg

  DOI：10.1039/c6ra22693k

  日期：——

  Diarylquinolines represent a new class of antibiotics with high potency against Mycobacterium tuberculosis. As such, they are of utmost importance in the treatment of drug-resistant bacterial pathogens. In this work, we report a strategy for preparing fluorescently labeled derivatives of the FDA-approved diarylquinoline-based tuberculosis drug bedaquiline. The labeled compounds were capable of blocking

  二芳基喹啉代表了一类对结核分枝杆菌具有高效力的新型抗生素。因此，它们在耐药细菌病原体的治疗中至关重要。在这项工作中，我们报告了一种制备FDA批准的基于二芳基喹啉的结核药物bedaquiline的荧光标记衍生物的策略。标记的化合物能够阻止细菌生长，并干扰ATP合酶（二芳基喹啉的细胞靶标）的功能。这表明选择的标记策略并不排除苯达喹啉的抗菌活性，这使我们能够研究标记对活结核分枝杆菌中细菌外排泵的识别作用的影响。株。这些特性，再加上所连接的BODIPY荧光团的有效荧光，意味着这些化合物可以用作研究工具，以更深入地了解此类药物的作用机理。
• Design, Synthesis, and Preliminary Pharmacological Evaluation of New Quinoline Derivatives as Nicotinic Ligands
  作者：Luca Guandalini、Monica Norcini、Katia Varani、Marco Pistolozzi、Cecilia Gotti、Carla Bazzicalupi、Elisabetta Martini、Silvia Dei、Dina Manetti、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori、Carlo Bertucci、Carla Ghelardini、Maria Novella Romanelli

  DOI：10.1021/jm070325r

  日期：2007.10.1

  A series of nicotinic ligands, carrying a quinoline nucleus, and characterized by a pharmacophoric distance between the quinoline nitrogen (H-bond acceptor) and the cationic nitrogen atoms higher than that proposed in the classical pharmacophoric models, have been synthesized and tested for their affinity for the central nicotinic receptor. The enantiomers of the nicotine analogue 1-methyl-2-pyrrolidinyl-6-quinoline

  合成并测试了一系列带有喹啉核的烟碱配体，其特征在于喹啉氮（氢键受体）与阳离子氮原子之间的药效距离比经典药效模型中提出的要高。用于中枢烟碱受体。尼古丁类似物1-甲基-2-吡咯烷基--6-喹啉的对映体及其甲硫醇的对映体在结合研究中显示出对映选择性，但在体内测试时则没有。在α7*烟碱样受体上的对映体选择性相对于α4beta2*亚型是反向的。N，N，N-三甲基-4-（喹啉-6-基）丁-3-yn-1-碘化铵（3c）和反式N，N，N-三甲基-4-（喹啉-6-基）但是3-en-1-碘化铵（4c），药效学距离为8.5-10.4 A，与microM范围内的Ki相互作用的alpha4beta2 *烟碱样受体; 化合物3c显示了对alpha7 *亚型的偏好。
• [EN] 6-O-ACYL KETOLIDE DERIVATIVES OF ERYTHROMYCINE USEFUL AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DERIVES DE 6-O-ACYL CETOLIDE D'ERYTHROMYCINE UTILES COMME AGENTS ANTI-BACTERIENS
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2003050132A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  6-O-Acyl ketolide antibacterials of formula (I): wherein R?1, R2, R3, R4¿, W, X, X', Y, and Y' are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  公式（I）中的6-O-Acyl ketolide抗菌剂：其中R?1，R2，R3，R4¿，W，X，X'，Y和Y'如本文所述，并且其中取代基的含义如说明中所示。这些化合物可用作抗菌剂。