(2-13C)-1-Benzyl-5-(hydroxymethyl)-1H-imidazole | 160999-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-13C)-1-Benzyl-5-(hydroxymethyl)-1H-imidazole
• CAS: 160999-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 189.218
• InChiKey: GQZILHANXWXTIW-QBZHADDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-13C)-1-Benzyl-5-(hydroxymethyl)-1H-imidazole 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以73.7%的产率得到(2-13C)-1-Benzyl-5-(chloromethyl)-1H-imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  从 13C-硫氰酸酯开始制备 2'-13C-L-组氨酸：合成获得任何定点稳定同位素富集的 L-组氨酸

  摘要：

  1-Benzyl-2-(methylthio)-imidazole-5-ketone 从硫氰酸盐和甘氨酸酰胺 (glycin) 开始，通过几个简单的步骤获得。随后用磷酸二乙酯和官能团处理进行处理，得到 1-苄基-5-氯甲基-咪唑鎓氯化物。该化合物在温和的 O'Donnell 条件下转化为相应的 L-组氨酸衍生物。脱保护后，L-组氨酸以良好的收率和 99% 的对映体过量获得。2'-13C-L-组氨酸已通过这种新方案获得，从市售的 13C-硫氰酸酯开始，13C 掺入率高 (99%)。这种合成方案允许获得 L-组氨酸的任何同位素和许多其他生物学上重要的咪唑衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules19011023
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-(methylthio)-5-imidazolcarbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2-13C)-1-Benzyl-5-(hydroxymethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  从 13C-硫氰酸酯开始制备 2'-13C-L-组氨酸：合成获得任何定点稳定同位素富集的 L-组氨酸

  摘要：

  1-Benzyl-2-(methylthio)-imidazole-5-ketone 从硫氰酸盐和甘氨酸酰胺 (glycin) 开始，通过几个简单的步骤获得。随后用磷酸二乙酯和官能团处理进行处理，得到 1-苄基-5-氯甲基-咪唑鎓氯化物。该化合物在温和的 O'Donnell 条件下转化为相应的 L-组氨酸衍生物。脱保护后，L-组氨酸以良好的收率和 99% 的对映体过量获得。2'-13C-L-组氨酸已通过这种新方案获得，从市售的 13C-硫氰酸酯开始，13C 掺入率高 (99%)。这种合成方案允许获得 L-组氨酸的任何同位素和许多其他生物学上重要的咪唑衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules19011023

文献信息

• Synthesis of L-histidine specifically labelled with stable isotopes
  作者：J. J. Cappon、K. D. Witters、J. Baart、P. J. E. Verdegem、A. C. Hoek、R. J. H. Luiten、J. Raap、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19941130603

  日期：——

  coupling with the bislactim ether of cyclo-D-valylglycine. Deprotection of the coupling product afforded L-histidine in high optical purity. Syntheses for the isotopically labelled synthons were developed starting from simple, commercially available, highly enriched compounds. The labelled L-histidines were characterized by mass spectrometry and 1H-, 13C- and 15N-NMR spectroscopy.

  （2'- 13 C）-，（1'- 15 N）-和（3'- 15 N）-L-组氨酸是根据允许13 C或15对所有碳和氮位置或位置的任何组合进行N标记。通过将甲苯磺酰基甲基异氰化物与3-苯基丙烯醛缩合并随后环加苄胺来构建1，5-二取代的咪唑环。将咪唑中间体转化为1-苄基-5-（氯甲基）-咪唑鎓氯化物，其通过与环D-戊基甘氨酸的双内酯醚的对映选择性偶联而与甘氨酸部分偶联。偶联产物的脱保护得到高光学纯度的L-组氨酸。同位素标记的合成子的合成是从简单的，可商购的，高度富集的化合物开始的。通过质谱和1 H-，13 C-和15表征标记的L-组氨酸N-NMR光谱。