2-(3-methylbenzoyl)cyclohexanone | 138942-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-methylbenzoyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(3-Methylbenzoyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 138942-91-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: HSSODYSOSAGTPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbenzoyl)cyclohexanone 在 一水合肼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 5-(3-methylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrazolo[3,4-c]isoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Fragment based lead discovery of small molecule inhibitors for the EPHA4 receptor tyrosine kinase

  摘要：

  The in silico identification, optimization and crystallographic characterization of a 6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrazolo[3,4-c]isoquinolin-1-amine scaffold as an inhibitor for the EPHA4 receptor tyrosine kinase is described. A database containing commercially available compounds was subjected to an in silico screening procedure which was focused on finding novel, EPHA4 hinge binding fragments. This resulted in the identification of 6,7,8,9-tetrahydro-3H-pyrazolo[3,4-c]isoquinolin-1-amine derivatives as EPHA4 inhibitors. Hit exploration yielded a compound with 2 μM (IC(50)) affinity for the EPHA4 receptor tyrosine kinase domain. Soaking experiments into a crystal of the EPHA4 kinase domain gave a 2.11Å X-ray structure of the EPHA4 - inhibitor complex, which confirmed the binding mode of the scaffold as proposed by the initial in silico work. The results underscore the strength of fragment based in silico screening as a tool for the discovery of novel lead compounds as small molecule kinase inhibitors.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.020
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 间甲基苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以7 %的产率得到2-(3-methylbenzoyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  碱金属碳酸盐改善 β-二羰基化合物的 β,β-二芳基丝氨酸催化的对映选择性 α-氟化反应

  摘要：

  在此，我们报道了环状和无环β-二羰基化合物（包括β-二酮、β-酮酯和β-酮酰胺）的高度对映选择性α-氟化。通过添加碱金属碳酸盐，例如Na 2 CO 3或Li 2 CO 3 ，可以增强以β,β-二芳基丝氨酸作为伯胺有机催化剂的反应，并且使得反应能够仅用1.1当量的Selectflu进行。最佳条件提供了 α-氟化 β-二羰基化合物，产率为 50-99%，具有优异的对映选择性（高达 98% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00730

文献信息

• Photochemistry of Substituted 2-Benzoylcyclohexanones
  作者：Tadashi Hasegawa、Yiming Yang、Michikazu Yoshioka

  DOI：10.1246/bcsj.64.3488

  日期：1991.11

  The photoreactivities of substituted 2-benzoylcyclohexanones were distinguished as three different types; 1) the exclusive Norrish Type II cleavage when there were no alkyl groups on the 2- nor on the ortho-position, 2) the benzoyl group shift from the 2- to the 4-position when an alkyl group was present on the 2- and not on the ortho-position, and 3) 1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9(10H)-anthracenone derivative

  取代的2-苯甲酰基环己酮的光反应性分为三种不同类型；1) 当 2- 位和邻位上没有烷基时，发生独有的 Norrish II 型裂解，2) 当 2- 位上存在烷基时，苯甲酰基从 2- 位转移到 4-位并且不在邻位，和 3) 1,2,3,4,4a,9a-六氢-9(10H)-蒽酮衍生物的形成，当存在邻甲基时。