methyl (1aS,2aS,5R,7aR,8S,9aR)-9-methyl-6-methylene-10-oxododecahydro-2a,9-(epoxymethano)-5,7a-methanocyclohepta[1,2]indeno[5,6-b]oxirene-8-carboxylate | 55093-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1aS,2aS,5R,7aR,8S,9aR)-9-methyl-6-methylene-10-oxododecahydro-2a,9-(epoxymethano)-5,7a-methanocyclohepta[1,2]indeno[5,6-b]oxirene-8-carboxylate
• 英文别名: ent-2α,3α-epoxy-10β-hydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
• CAS: 55093-68-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: YWQNLUQBQZOORG-KXHHBJJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1aS,2aS,5R,7aR,8S,9aR)-9-methyl-6-methylene-10-oxododecahydro-2a,9-(epoxymethano)-5,7a-methanocyclohepta[1,2]indeno[5,6-b]oxirene-8-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 丙烷-1-硫醇 、 三(五氟苯基)硼烷 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ent-3α,10β-dihydroxy-2β-methoxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  针对针对赤霉素受体光亲和标记的探针制备的研究†

  摘要：

  设计用于探索赤霉素受体位点性质的光亲和探针的模型研究提供了多种赤霉素衍生物，其应能提供有用的支架，所述支架包含连接至C-2和C-12的辅助基团。方法学的特点是通过攻击C-2的下表面来立体控制2β，3β-环氧赤霉素的开放，而C-12的功能化是由乙酸铑催化的17重氮酮的CH插入反应实现的。筛选化合物在生长和基于大麦胚乳的生物测定中的生物活性。

  DOI：

  10.1071/ch10441
• 作为产物：
  描述：

  nor-gibberellin ketone 在 Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 sodium hexamethyldisilazane 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (1aS,2aS,5R,7aR,8S,9aR)-9-methyl-6-methylene-10-oxododecahydro-2a,9-(epoxymethano)-5,7a-methanocyclohepta[1,2]indeno[5,6-b]oxirene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  针对针对赤霉素受体光亲和标记的探针制备的研究†

  摘要：

  设计用于探索赤霉素受体位点性质的光亲和探针的模型研究提供了多种赤霉素衍生物，其应能提供有用的支架，所述支架包含连接至C-2和C-12的辅助基团。方法学的特点是通过攻击C-2的下表面来立体控制2β，3β-环氧赤霉素的开放，而C-12的功能化是由乙酸铑催化的17重氮酮的CH插入反应实现的。筛选化合物在生长和基于大麦胚乳的生物测定中的生物活性。

  DOI：

  10.1071/ch10441