(1RS,2RS,3SR,4SR)-3,6-dibromocyclohexane-1,2-diol | 1264750-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (1RS,2RS,3SR,4SR)-3,6-dibromocyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2R,3R,6S)-3,6-dibromocyclohexane-1,2-diol
• CAS: 1264750-38-0
• 化学式: C₆H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 273.952
• InChiKey: KDHFDKFQBLXEOH-GUCUJZIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,3SR,4SR)-3,6-dibromocyclohexane-1,2-diol 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (4R,5S,6R)-4-hydroxy-5,6-di-O-isopropylidenecyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-反式，顺式-4-羟基-5,6-二-O-异亚丙基亚环己基-2-烯-1-酮：合成及二聚反应生成十氢二苯并呋喃

  摘要：

  从乙炔化物保护的内消旋-1,2-二氢邻苯二酚开发了一种有效合成（±）-反式，顺式-4-羟基-5,6-二-O-异亚丙基亚环己基-2-烯-1-酮（3）的方法。衍生物1通过光氧合，然后进行Kornblum-DeLaMare重排。该产品是不稳定的，除非它的4-羟基基团被保护，因为它经历了在溶液中的1容易二聚化：非对映异构decahydrodibenzofurans的1:1混合物8和9。也已经开发了由1，3-环己二烯合成二氢邻苯二酚1的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo102314w
• 作为产物：
  描述：

  syn-1,2;3,4-diepoxycyclohexane 在 dilithium tetrabromocuprate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以983 mg的产率得到(1RS,2RS,3SR,4SR)-3,6-dibromocyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （±）-反式，顺式-4-羟基-5,6-二-O-异亚丙基亚环己基-2-烯-1-酮：合成及二聚反应生成十氢二苯并呋喃

  摘要：

  从乙炔化物保护的内消旋-1,2-二氢邻苯二酚开发了一种有效合成（±）-反式，顺式-4-羟基-5,6-二-O-异亚丙基亚环己基-2-烯-1-酮（3）的方法。衍生物1通过光氧合，然后进行Kornblum-DeLaMare重排。该产品是不稳定的，除非它的4-羟基基团被保护，因为它经历了在溶液中的1容易二聚化：非对映异构decahydrodibenzofurans的1:1混合物8和9。也已经开发了由1，3-环己二烯合成二氢邻苯二酚1的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo102314w