紫杉醇侧链杂质 | 157722-44-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 紫杉醇侧链杂质
• 英文名称: methyl (2R,3R)-phenylisoserine
• 英文别名: (2R,3R)-methyl 3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate；(2S,3R)-methyl 2-hydroxy-3-amino-3-phenylpropionate；methyl (2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 157722-44-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: WZPZWAQKLOPJEL-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 紫杉醇侧链杂质 在 2,2'-联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (4R,5R)-5-(4-formylphenyl)-2,2-dimethyl-4-phenyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过镍电催化脱羧芳基化简化模块化获得对映体纯 1,2-氨基醇

  摘要：

  手性氨基醇在生物活性化合物中无处不在。获取该基序的传统策略涉及多步反应，以使用传统的极性键分析立体选择性地安装必要的功能。这项研究表明，通过镍电催化脱羧芳基化，简单的手性恶唑烷基羧酸可以很容易地转化为具有高度立体化学控制的取代手性氨基醇。这种通用、稳健且可扩展的偶联可用于合成多种重要的药用化合物，避免保护和官能团操作，从而大大简化其制备。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14119
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 Lipase P 、 氢气 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 紫杉醇侧链杂质
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成所有同分异构的3-苯基丝氨酸和-异丝氨酸

  摘要：

  提供了对映体纯形式的3-苯基丝氨酸和3-苯基异丝氨酸的所有异构体的合成。非对映体纯离析物（苏/赤-2--叠氮基-3-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏/赤-3-叠氮--2-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏二-2-丁酰基氨基-3-丁酰氧基-由肉桂酸衍生物或通过苯甲醛与合适的烯醇酸酯的醛醇缩合在几个步骤中制备3-苯基丙酸酯，赤型-3-丁酰基氨基-2-丁酰基氧基-3-苯基丙酰胺。用消旋假丝酵母和荧光假单胞菌的脂肪酶分离了这些外消旋体（P）并将获得的产物氢化成3-苯基丝氨酸和-异丝氨酸。研究了酰基对赤型-3-叠氮基-2-酰氧基-3-苯基丙酸酯的酶促拆分的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90519-8

文献信息

• Metal-Organocatalytic Tandem Azide Addition/Oxyamination of Aldehydes for the Enantioselective Synthesis of β-Amino α-Hydroxy Esters
  作者：Pranab K. Shyam、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201301915

  日期：2014.3

  The tandem reaction of α,β-unsaturated aldehydes with trimethylsilyl azide and 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy in the presence of chiral amines and iron complexes as the catalysts in a one-pot reaction enantioselectively afforded β-azido α-oxyaminated aldehydes. Further synthetic modification of the product afforded β-amino α-hydroxy esters in good yields with good diastereo- and enantioselectivities

  α,β-不饱和醛与三甲基甲硅烷基叠氮化物和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基在手性胺和铁配合物作为催化剂的一锅反应中的串联反应对映选择性地得到β-叠氮基α-氧胺化醛。产物的进一步合成修饰以良好的收率提供了具有良好非对映选择性和对映选择性的 β-氨基 α-羟基酯。
• Application of yeast-catalyzed reductions to synthesis of (2R,3S)-phenylisoserine
  作者：Jeff Kearns、Margaret M. Kayser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76640-8

  日期：1994.5

  A simple synthesis of (2R,3S)-phenylisoserine, a precursor of the C-13 side chain of Taxol®(paclitaxel), utilising yeast-catalyzed reduction to generate a second chiral centre is reported. This short enantioselective series of transformations can be readily adapted to large scale production of a variety of N-substituted paclitaxel analogues.

  据报道，利用酵母催化的还原反应生成第二个手性中心，可以轻松合成紫杉醇C-13侧链的前体（2R，3S）-苯基异丝氨酸。该短的对映选择性系列转化可以容易地适于大规模生产各种N-取代的紫杉醇类似物。
• Chemo-enzymatic synthesis of all isomeric 3-phenylserines and -isoserines
  作者：H. Hönig、P. Seufer-Wasserthal、H. Weber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90519-8

  日期：1990.1

  prepared from cinnamic acid derivatives or via aldol condensations of benzaldehyde and suitable enolates in few steps. These racemates were resolved with lipases from Candida cylindracea (CC) and Pseudomonas fluorescens (P) and the obtained products were hydrogenated to 3-phenylserines and -isoserines. The influence of the acyl group in the enzymatic resolution of erythro-3-azido-2-acyloxy-3-phenylpropionic

  提供了对映体纯形式的3-苯基丝氨酸和3-苯基异丝氨酸的所有异构体的合成。非对映体纯离析物（苏/赤-2--叠氮基-3-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏/赤-3-叠氮--2-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏二-2-丁酰基氨基-3-丁酰氧基-由肉桂酸衍生物或通过苯甲醛与合适的烯醇酸酯的醛醇缩合在几个步骤中制备3-苯基丙酸酯，赤型-3-丁酰基氨基-2-丁酰基氧基-3-苯基丙酰胺。用消旋假丝酵母和荧光假单胞菌的脂肪酶分离了这些外消旋体（P）并将获得的产物氢化成3-苯基丝氨酸和-异丝氨酸。研究了酰基对赤型-3-叠氮基-2-酰氧基-3-苯基丙酸酯的酶促拆分的影响。
• Simplified Modular Access to Enantiopure 1,2-Aminoalcohols via Ni-Electrocatalytic Decarboxylative Arylation
  作者：Jiawei Sun、Hirofumi Endo、Megan A. Emmanuel、Martins S. Oderinde、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.3c14119

  日期：2024.3.6

  Chiral aminoalcohols are omnipresent in bioactive compounds. Conventional strategies to access this motif involve multiple-step reactions to install the requisite functionalities stereoselectively using conventional polar bond analysis. This study reveals that a simple chiral oxazolidine-based carboxylic acid can be readily transformed to substituted chiral aminoalcohols with high stereochemical control

  手性氨基醇在生物活性化合物中无处不在。获取该基序的传统策略涉及多步反应，以使用传统的极性键分析立体选择性地安装必要的功能。这项研究表明，通过镍电催化脱羧芳基化，简单的手性恶唑烷基羧酸可以很容易地转化为具有高度立体化学控制的取代手性氨基醇。这种通用、稳健且可扩展的偶联可用于合成多种重要的药用化合物，避免保护和官能团操作，从而大大简化其制备。