ethyl (2S,3S)-3-azido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-3-azido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: QZHNEGAITVTIJS-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-azido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cinnamoyl(E)-Pro-Azi(Ph)-OEt
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of β-Substituted Phenylalanine-β-phenylisoserine-Derived Tripeptides Using N-Cinnamoyl-l-proline as Template:  Synthesis of Structural Analogues of HIV Protease Inhibitors

  摘要：

  N-Cinnamoyl-L-proline can be used as a template on which P-substituted phenylalanine and beta-phenylisoserine residues can be synthesized leading to tripeptide derivatives as structural analogues of HIV protease inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jo0109826
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-苯基环氧丙酸乙酯 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到ethyl (2S,3S)-3-azido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨基-α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成抗-β-氨基-α-羟基酯

  摘要：

  提出了一种通过对映体聚合还原相应的外消旋 α-酮酯来不对称合成富含对映体的抗-α-羟基-β-氨基酸衍生物的方法。通过重氮乙酸乙酯与亚胺的曼尼希加成，然后用 Oxone 氧化重氮基团来制备必需的 α-酮酯。通过 Ru(II) 催化的不对称转移氢化实现了最近开发的 β-取代-α-酮酯的动态动力学拆分，提供了具有常规高非对映选择性和对映选择性的标题基序。

  DOI：

  10.1021/ol4009206

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of all isomeric 3-phenylserines and -isoserines
  作者：H. Hönig、P. Seufer-Wasserthal、H. Weber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90519-8

  日期：1990.1

  prepared from cinnamic acid derivatives or via aldol condensations of benzaldehyde and suitable enolates in few steps. These racemates were resolved with lipases from Candida cylindracea (CC) and Pseudomonas fluorescens (P) and the obtained products were hydrogenated to 3-phenylserines and -isoserines. The influence of the acyl group in the enzymatic resolution of erythro-3-azido-2-acyloxy-3-phenylpropionic

  提供了对映体纯形式的3-苯基丝氨酸和3-苯基异丝氨酸的所有异构体的合成。非对映体纯离析物（苏/赤-2--叠氮基-3-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏/赤-3-叠氮--2-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏二-2-丁酰基氨基-3-丁酰氧基-由肉桂酸衍生物或通过苯甲醛与合适的烯醇酸酯的醛醇缩合在几个步骤中制备3-苯基丙酸酯，赤型-3-丁酰基氨基-2-丁酰基氧基-3-苯基丙酰胺。用消旋假丝酵母和荧光假单胞菌的脂肪酶分离了这些外消旋体（P）并将获得的产物氢化成3-苯基丝氨酸和-异丝氨酸。研究了酰基对赤型-3-叠氮基-2-酰氧基-3-苯基丙酸酯的酶促拆分的影响。
• Synthesis of β-amino α-hydroxy carboxylic esters from oxiranecarboxylic esters
  作者：Johan Legters、Erik van Dienst、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110202

  日期：——

  prepared from the corresponding 3-aryl-oxirane-2-carboxylic esters by ring opening with sodium azide, were reduced with tin(II) chloride dihydrate in methanol to give 3-amino-3-aryl-2-hydroxypropanoic esters in good yields. Under these conditions, halogen substituents in the aromatic rings were not affected. The nitro group, however, was partially reduced to the amino group. Treatment of aliphatic oxirane-2-carboxylic

  由相应的3-芳基-环氧乙烷-2-羧酸酯与叠氮化钠开环制备的3-芳基-3-叠氮基-2-羟基丙酸酯，在甲醇中用氯化锡（II）二水合物还原，得到3-氨基-3-芳基-2-羟基丙酸酯产率高。在这些条件下，芳环中的卤素取代基不受影响。然而，硝基部分还原为氨基。在三氟化硼醚化物的存在下用乙腈处理脂肪族环氧乙烷-2-羧酸酯会导致区域特异性形成2，4-二烷基-2-恶唑啉-5-羧酸酯，这是由于腈在C3处的反应所致。这些恶唑啉-5-羧酸酯的酸性水解得到相应的3-（酰基氨基）-2-羟基羧酸酯。通过这两种互补的方法，
• Aziridino alcohols as catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：David Tanner、Hanne T. Kornø、David Guijarro、Pher G. Andersson

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00875-8

  日期：1998.11

  The chiral aziridino alcohols 1 – 3 have been prepared either from amino acids (1a from serine; 1b – 1i and 3 from threonine; 2a – 2e from allo-threonine) or via asymmetric synthesis (1j, 1k, 1l and 2f from methyl cinnamate). These easily available ligands act as catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde, with up to 90% stereoselectivity. The absolute configuration

  手性氮丙啶基醇1 - 3已经从氨基酸制备或者（1A从丝氨酸; 1B - 1I和3从苏氨酸;图2a -图2e从同种异体-苏氨酸），或通过不对称合成（1J，1K，1L和2F从肉桂酸甲酯）。这些容易获得的配体充当二乙基锌向苯甲醛对映选择性加成的催化剂，立体选择性高达90％。醇产物的绝对构型取决于氮丙啶环的取代模式，并提出了不同的过渡态模型来解释所观察到的对映选择性的转换。C 2酒石酸制备了对称的叠氮基叠氮二醇4a – 4h，并且还以较高的化学产率催化有机锌加成反应，并且高达94％的具有醚侧链的ee C 2对称配体5a – 5c效率较低（最高为46％ee）。除醛9-11外，还测试了最有效的配体（4c），ee最高为97％。
• Stereospecific preparation of glycidic esters from 2-chloro-3-hydroxyesters. Application to the synthesis of (2R,3S)-3-phenylisoserine
  作者：Odile Cabon、Didier Buisson、Marc Larcheveque、Robert Azerad

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00295-z

  日期：1995.9

  Cis- and trans-glycidic esters may be synthesized in high enantiomeric purities by cyclisation with potassium carbonate in DMF of the corresponding syn- or anti-2-chloro-3-hydroxyesters, prepared by microbial reduction of 2-chloro-3-oxoesters. In contrast, more basic media such as sodium ethylate afford exclusively the trans-isomer, whatever the stereochemistry of the starting 2-chloro-3-hydroxyester

  顺式-和反式-缩水甘油酯可以通过在碳酸镁中将碳酸钾通过微生物还原2-氯-3-氧酸酯的方法在相应的顺式或反式-2-氯-3-羟基酯中与碳酸钾环化而合成，以高对映体纯度合成。相反，无论起始的2-氯-3-羟基酯的立体化学是什么，更多的碱性介质如乙醇钠仅提供反式异构体。氘代化合物的环化表明，该结果是由于环化之前合成酯迅速异构化为反异构体所致。该反应在合成（2 R，3 S描述了）-3-苯基异丝氨酸。
• Enantiopure <i>trans</i>-3-Arylaziridine-2-carboxamides: Preparation by Bacterial Hydrolysis and Ring-Openings toward Enantiopure, Unnatural <scp>d</scp>-α-Amino Acids
  作者：Roberto Morán-Ramallal、Ramón Liz、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo101377j

  日期：2010.10.1

  Several racemic trans-3-arylaziridine-2-carboxamides were prepared and then resolved by Rhodococcus rhodochrous IFO 15564-catalyzed hydrolysis. The resulting enantiopure (2R,3S)-3-arylaziridine-2-carboxamides are adequate substrates to undergo fully stereoselective nucleophilic ring-openings at the C-3 ring position to finally yield enantiopure, unnatural D-alpha-aminocarboxylic acids. Experimental evidence is provided that suggests the fate of the (2S,3R)-3-arylaziridine-2-carboxylic acids concomitantly formed during the resolution processes. In this context, the similar bacterial resolution of racemic 1-arylaziridine-2-carboxamides and -carbonitriles, previously investigated by our research group, has been partially re-examined.