1,3-dimethyl-5-formylaminopyrimidine-2,4-dione | 90000-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-formylaminopyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-Formylaminouracil；N-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-formamide；N-(1,3-Dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-formamid；N-(1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)formamide
• CAS: 90000-83-2
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• 分子量: 183.167
• InChiKey: YPIWQXGKLUFSDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  353.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-formylaminopyrimidine-2,4-dione 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 咖啡因
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method of Caffeine Synthesis from Uracil

  摘要：

  An inexpensive and novel method of caffeine synthesis starting from uracil in six simple steps is described. Uracil 1 is first converted to I, 3-dimethyluracil 2, followed by nitration, reduction, and cyclization to theophylline and finally methylation of theophylline forms caffeine.

  DOI：

  10.1081/scc-120023986
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基脲嘧啶 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-dimethyl-5-formylaminopyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method of Caffeine Synthesis from Uracil

  摘要：

  An inexpensive and novel method of caffeine synthesis starting from uracil in six simple steps is described. Uracil 1 is first converted to I, 3-dimethyluracil 2, followed by nitration, reduction, and cyclization to theophylline and finally methylation of theophylline forms caffeine.

  DOI：

  10.1081/scc-120023986

文献信息

• Unusual reactions of dimethylpyrimido[4,5-e]- and [5,4-e]-1,2,4-triazinediones with diethylamine
  作者：S. V. Shorshnev、S. E. Esipov

  DOI：10.1007/bf00479930

  日期：1989.2
• Diethylamine and triethylamine as sources of the dienophile component in the reverse azadiene synthesis with dimethylpyrimido[4,5-e]- and-[5,4-e]-1,2,4-triazinediones and 1,2,4,5-tetrazines
  作者：S. V. Shorshnev、S. E. Esipov、V. V. Kuz'menko、A. V. Gulevskaya、A. F. Pozharskii、A. I. Chernyshev、G. G. Aleksandrov、V. N. Doron'kin

  DOI：10.1007/bf00476989

  日期：1990.11
• Bredereck; Edenhofer, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1306,1309
  作者：Bredereck、Edenhofer

  DOI：——

  日期：——