(S)-5-acetamido-7-methylthio-4-oxo-2-heptenoic acid | 1312774-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-5-acetamido-7-methylthio-4-oxo-2-heptenoic acid
• CAS: 1312774-12-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄S
• 分子量: 245.299
• InChiKey: WTVIVKMVPIVNKB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-acetamido-7-methylthio-4-oxo-2-heptenoic acid methyl ester 在 porcine liver esterase 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以42%的产率得到(S)-5-acetamido-7-methylthio-4-oxo-2-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于窥镜机制的肽基甘氨酸α-酰胺化单加氧酶抑制

  摘要：

  羧基末端酰胺化是许多肽激素生物激活所必需的翻译后修饰，它需要肽基甘氨酸α-单加氧酶（PAM，EC 1.14.17.3）和肽基酰胺基乙醇酸裂解酶（PGL，EC 4.3.2.5）的顺序酶促作用。先前我们已经证明PAM和PGL具有严格的串联反应立体特异性，PAM仅产生绝对构型（S）的α-羟基甘氨酸部分，而PGL仅对（S）-α-羟基甘氨酸具有反应性，并且我们也证明PAM展示严格的P 2-对肽底物和肽基竞争性抑制剂的亚位立体特异性。在此，据报道，基于烯烃机理的酰胺化抑制剂的抑制立体化学不同于PAM对底物和可逆竞争性抑制剂表现出的严格的亚位立体特异性。使用严格的进展曲线法对5-乙酰氨基-4-氧代-6-苯基-2-己酸的（S）-和（R）-对映异构体对PAM的机理进行不可逆抑制的动力学分析。发现这两种对映异构体表现出非常相似的K I和k in值。并且在两种情况下，动力学分析均证实不可逆抑制作用严格地发生在底

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.006