N-phenyl-1,4-naphthoquinone imine N-oxide | 87797-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-phenyl-1,4-naphthoquinone imine N-oxide
• 英文别名: N-(4-oxonaphthalen-1(4H)-ylidene)aniline oxide
• CAS: 87797-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: AKHWVNXUBSJUHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基亚氨基萘-1-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以64%的产率得到N-phenyl-1,4-naphthoquinone imine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Forrester, Alexander R.; Fullerton, Joseph D.; McConnachie, Gordon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1759 - 1764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium(II) Porphyrin Quinoid Carbene Complexes: Synthesis, Crystal Structure, and Reactivity toward Carbene Transfer and Hydrogen Atom Transfer Reactions
  作者：Hai-Xu Wang、Qingyun Wan、Kai Wu、Kam-Hung Low、Chen Yang、Cong-Ying Zhou、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/jacs.9b03357

  日期：2019.6.5

  Reactivity study of novel metal carbene complexes can offer new opportunities in catalytic carbene transfer reactions as well as in other synthetic protocols. Metal complexes with quinoid carbene (QC) ligands are assumed to be key intermediates in a variety of metal-catalyzed QC transfer reactions using diazo quinones, which demands development of the chemistry of QC transfer of well characterized

  新型金属卡宾配合物的反应性研究可为催化卡宾转移反应以及其他合成方案提供新的机会。具有醌型卡宾 (QC) 配体的金属配合物被认为是使用重氮醌的各种金属催化 QC 转移反应的关键中间体，这需要开发表征良好的金属-QC 配合物的 QC 转移化学。在此，我们报告了钌卟啉 [Ru(Por)(QC)] 的分离和 QC 转移，这有助于 (i) 结构表征的金属-QC 复合物（通过 X 射线晶体学）和（ii）分离的金属-QC进行 QC 转移反应的复合物。复合物 [Ru(Por)(QC)] 由 [Ru(Por)(CO)] 与重氮醌反应制备，并表现出双重反应性，即 氢原子转移 (HAT) 以及 QC 转移。从这些 Ru-QC 配合物到亚硝基芳烃 (ArNO) 的化学计量 QC 转移反应以高达 90% 的产率提供了硝酮，并且还开发了相应的催化反应。一系列带有给电子和吸电子取代基的 QC 配体的化学计量和催化反应均显示出对