ethyl 3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-enoate | 183140-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 183140-16-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃Si
• 分子量: 306.477
• InChiKey: PBDLJKWCSAGDNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-enoate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl) propanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (−)-ericanone

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-ericanone was achieved in 10 steps with a 16% overall yield from p-hydroxybenzaldehyde. Notable features of this stereocontrolled approach include a Keck allylation to install the stereocenter at C3 and a 1,5-anti aldol reaction to install the hydroxyl group at C7. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.033
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (−)-ericanone

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-ericanone was achieved in 10 steps with a 16% overall yield from p-hydroxybenzaldehyde. Notable features of this stereocontrolled approach include a Keck allylation to install the stereocenter at C3 and a 1,5-anti aldol reaction to install the hydroxyl group at C7. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.033

文献信息

• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能
• 신규한 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 헤테로 고리 화합물 제조방법
  申请人：부산대학교 산학협력단

  公开号：KR102513833B1

  公开（公告）日：2023-03-23

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 헤테로 고리 화합물의 제조방법을 제공한다. [화학식 1] 상기 화학식 1에서, R 1 , R 2 , R 5 , R 6 은 각각 독립적으로 수소, C 1-10 알킬기, C 1-10 알콕시기, C 1-10 알콕시카보닐기 또는 C 1-10 알킬기, -COOR 7 또는 -OR 7 로 치환되거나 비치환된 페닐기이고, 여기서, 상기 R 1 과 R 2 는 고리를 형성할 수 있고, 상기 고리는 C 1-10 알킬기, C 1-10 알콕시기 또는 C 1-10 알콕시카보닐기로 치환되거나 비치환된 방향족 고리이며, R 5 와 R 6 은 고리를 형성할 수 있고, 상기 고리는 C 1-10 알킬기, C 1-10 알콕시기 또는 C 1-10 알콕시카보닐기로 치환되거나 비치환된 방향족 고리이고, R 3 및 R 4 는 각각 독립적으로 C 1-10 알킬기, -COOR 7 또는 -OR 7 로 치환되거나 비치환된 페닐기이고, 여기서, R 7 은 C 1-10 알킬기이며, X 1 는 C 또는 N이다.

  本发明提供了下式 1 所代表的新型化合物、制备该化合物的方法以及使用该化合物制备杂环化合物的方法。[式 1] 式 1 中，R 1、R 2、R 5 和 R 6 各自独立地为被氢、C 1-10 烷基、C 1-10 烷氧基、C 1-10 烷氧羰基或 C 1-10 烷基、-COOR 7 或 -OR 7 取代或未取代的苯基、其中 R 1 和 R 2 可形成一个环，该环是用 C 1-10 烷基、C 1-10 烷氧基或 C 1-10 烷氧羰基取代或未取代的芳香环、R 5 和 R 6 可形成一个环，其中该环为被 C 1-10 烷基、C 1-10 烷氧基或 C 1-10 烷氧羰基取代或未取代的芳香环，且 R 3 和 R 4 各自独立地为被 C 1-10 烷基、-COOR 7 或 -OR 7 取代或未取代的苯基，其中 R 7 为 C 1-10 烷基，且 X 1 为 C 或 N。