4-甲基-2-对甲苯基苯并[d]恶唑 | 685889-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-2-对甲苯基苯并[d]恶唑
• 英文名称: 4-methyl-2-(p-tolyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 4-methyl-2-p-tolylbenzo[d]oxazole；4-Methyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 685889-92-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: IINZJCKNQGJECI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基溴化铵 、 水 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 4-甲基-2-对甲苯基苯并[d]恶唑
  参考文献：
  名称：

  钯与芳基磺酰基酰肼催化的唑类脱硫芳基化反应†

  摘要：

  已经实现了钯与芳基磺酰基酰肼的钯催化的脱硫和脱氮芳基化反应。各种各样的唑和芳基磺酰肼已被用于高产率地生产芳基化的唑。

  DOI：

  10.1039/c2ob26270c

文献信息

• [EN] GLUCAGON ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE GLUCAGON
  申请人：METABASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2010019830A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Provided herein are compounds, including enantiomerically pure forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts or co-crystals and prodrugs thereof which have glucagon receptor antagonist or inverse agonist activity. Further, provided herein are pharmaceutical compositions comprising the same as well as methods of treating, preventing, delaying the time to onset or reducing the risk for the development or progression of a disease or condition for which one or more glucagon receptor antagonist is indicated, including Type I and II diabetes, insulin resistance and hyperglycemia. Moreover, provided herein are methods of making or manufacturing compounds disclosed herein, including enantiomerically pure forms thereof, and pharmaceutically acceptable salts or Co- crystals and prodrugs thereof. Formula I

  本文提供了化合物，包括其对映体纯形式，以及具有胰高血糖素受体拮抗剂或逆向激动剂活性的药用盐或共晶体和前药。此外，本文提供了包括这些化合物的药物组合物，以及治疗、预防、延缓发病时间或减少一种或多种胰高血糖素受体拮抗剂适用的疾病或病情的发展或进展风险的方法，包括I型和II型糖尿病、胰岛素抵抗和高血糖。此外，本文提供了制备或生产本文披露的化合物的方法，包括其对映体纯形式，以及药用盐或共晶体和前药。公式I
• Synthesis of N-heterocyclic carbene-PdCl-[(2-Pyridyl)alkyl carboxylate] complexes and their catalytic activities towards arylation of (benzo)oxazoles with aryl bromides
  作者：Wei Chen、Jin Yang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.07.029

  日期：2018.10

  diffraction. The catalytic performance of the complexes was screened and the obtained palladium (II) complexes shown effective catalytic activities for direct arylation of (benzo)oxazoles with aryl bromides. Moreover, the 2-(pyridin-2-yl)acetate stabilized NHC–Pd complexes were more efficient than the 3-(pyridin-2-yl)propanoate stabilized NHC–Pd analogues. Further studies exhibited that 2-(pyridin-2-yl)acetate

  通过[Pd（μ- Cl）（Cl）（NHC）] 2的桥裂解反应可以方便地合成四种定义明确的N-杂环卡宾-PdCl-[（2-吡啶基）烷基羧酸盐]络合物（2-吡啶基）烷基羧酸[2-（吡啶-2-基）乙酸和3-（吡啶-2-基）丙酸]。新的络合物已通过NMR，元素分析，HR-MS和X射线单晶衍射进行了全面表征。筛选了配合物的催化性能，并且所获得的钯（II）配合物显示出对（苯并）恶唑与芳基溴化物直接芳基化的有效催化活性。此外，乙酸2-（吡啶-2-基）稳定的NHC-Pd复合物比3-（吡啶-2-基）丙酸稳定的NHC-Pd类似物更有效。进一步的研究表明，乙酸2-（吡啶-2-基）乙酸酯作为辅助配体在反应条件下很容易脱羧并转化为2-甲基吡啶。
• Palladium-catalyzed direct C2-arylation of azoles with aromatic triazenes
  作者：Can Liu、Zhiming Wang、Lei Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1039/c9ob01883b

  日期：——

  A highly efficient palladium-catalyzed arylation of azoles at the C2-position using 1-aryltriazenes as aryl reagents was developed. Azoles including oxazoles, thiazoles, imidazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and oxazolines could react with 1-aryltriazenes smoothly to generate the corresponding products in good to excellent yields, and various substitution patterns were tolerated toward the reaction.

  使用1-芳基三氮烯作为芳基试剂，开发了一种高效的钯在C2-位上的唑催化芳基化反应。恶唑，噻唑，咪唑，1,3,4-恶二唑和恶唑啉等恶唑可与1-芳基三氮杂苯平稳地反应生成相应的产物，收率良好至极好，并且各种取代方式都可耐受该反应。
• Pyrazole‐3‐carboxylates assisted <i>N</i> ‐heterocyclic carbene palladium complexes: synthesis, characterization, and catalytic activities towards arylation of azoles with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Jin Yang

  DOI：10.1002/aoc.5450

  日期：2020.3

  characterized. Notably, the bridge‐cleavage reactions of [Pd(μ‐Cl)(Cl)(NHC)]2 with 1H‐pyrazole‐3‐carboxylic acid afforded dinuclear complexes [(NHC)Pd(μ‐1H‐pyrazolato‐3‐carboxylate)]2, in which the 1H‐pyrazolato‐3‐carboxylate was employed as a N^N^O dianionic chelating and bridging ligand. To further explore the structural features and catalytic properties of the complexes, 1‐methyl‐1H‐pyrazole‐3‐carboxylic

  合成并表征了四种单核和双核吡唑-3-羧酸盐辅助的NHC-Pd复合物。值得注意的是，[钯（的桥型裂解反应μ -Cl）（CL）（NHC）] 2 1个ħ吡唑-3-羧酸，得到双核配合物[（NHC）的Pd（μ -1 ħ -pyrazolato -3- -羧酸盐]] 2，其中1 H-吡唑并-3-羧酸盐被用作N ^ N ^ O双阴离子螯合和桥联配体。为了进一步探讨该配合物的结构特征和催化性能，将1-甲基-1 H-吡唑-3-羧酸与[Pd（μ- Cl）（Cl）（NHC）] 2配合使用。并获得了相应的单核络合物（NHC）PdCl（1-甲基-1 H-吡唑-3-羧酸盐）。最初研究了配合物在唑类与芳基磺酰肼的脱硫芳基化反应中的催化性能。
• DRUG COMBINATIONS FOR THE TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Summit Corporation PLC

  公开号：US20140011782A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Combinations comprising (or consisting essentially of) one or more compounds of formula (1) with one or more ancillary agents, to processes for preparing the combinations, and to various therapeutic uses of the combinations. Also provided are pharmaceutical compositions containing the combinations as well as a method of treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia using the combinations.

  该专利涉及包含（或基本上由）一个或多个式（1）化合物和一个或多个辅助剂的组合物，以及制备这些组合物的方法，以及这些组合物的各种治疗用途。此外，还提供了包含这些组合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗杜兴肌肉萎缩症，贝克肌肉萎缩症或消瘦症的方法。