methyl (3R,4R,5S)-3-acetoxy-5-azido-4-(((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexane-1-carboxylate | 927881-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R,4R,5S)-3-acetoxy-5-azido-4-(((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 927881-62-7
• 化学式: C₃₇H₄₃N₃O₉
• 分子量: 673.763
• InChiKey: LYDXTZPBNAFLCJ-UWSUNGMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  147.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5S)-3-acetoxy-5-azido-4-(((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexane-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 重氮甲烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (1R,3S,4R,5R)-3-azido-5-hydroxy-4-(((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROBIFUNCTIONAL INHIBITORS OF E-SELECTINS AND CXCR4 CHEMOKINE RECEPTORS
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROBIFONCTIONNELS D'E-SÉLECTINES ET DE RÉCEPTEURS AUX CHIMIOKINES CXCR4

  摘要：

  提供了用于治疗癌症和炎症性疾病的化合物、组合物和方法，以及释放细胞（如干细胞，例如骨髓祖细胞）进入循环血液并增强细胞在血液中的保留。具体描述了同时抑制E-选择素和CXCR4趋化受体的异二功能化合物。

  公开号：

  WO2010126888A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylideneshikimate 在 4-二甲氨基吡啶 、 10% PtO2/C 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 methyl (3R,4R,5S)-3-acetoxy-5-azido-4-(((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROBIFUNCTIONAL INHIBITORS OF E-SELECTINS AND CXCR4 CHEMOKINE RECEPTORS
  [FR] INHIBITEURS HÉTÉROBIFONCTIONNELS D'E-SÉLECTINES ET DE RÉCEPTEURS AUX CHIMIOKINES CXCR4

  摘要：

  提供了用于治疗癌症和炎症性疾病的化合物、组合物和方法，以及释放细胞（如干细胞，例如骨髓祖细胞）进入循环血液并增强细胞在血液中的保留。具体描述了同时抑制E-选择素和CXCR4趋化受体的异二功能化合物。

  公开号：

  WO2010126888A1

文献信息

• Heterobifunctional pan-selectin inhibitors
  申请人：Magnani L. John

  公开号：US20070054870A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  Compounds and methods are provided for modulating in vitro and in vivo processes mediated by selectin binding. More specifically, selectin modulators and their use are described, wherein the selectin modulators that modulate (e.g., inhibit or enhance) a selectin-mediated function comprise particular glycomimetics alone or linked to a member of a class of compounds termed BASAs (Benzyl Amino Sulfonic Acids) or a member of a class of compounds termed BACAs (Benzyl Amino Carboxylic Acids).

  提供了用于调节体外和体内由选择素结合介导的过程的化合物和方法。更具体地描述了选择素调节剂及其用途，其中调节选择素介导功能的选择素调节剂包括特定的糖类似物，单独或与一类被称为BASAs（苯甲基氨基磺酸）的化合物或一类被称为BACAs（苯甲基氨基羧酸）的化合物中的成员相连。
• PAN-SELECTIN INHIBITOR WITH ENHANCED PHARMACOKINETIC ACTIVITY
  申请人：MAGNANI John L.

  公开号：US20090253646A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Compounds, compositions and methods are provided for treatment of diseases or complications associated therewith, in which a selectin plays a role. More specifically, particular glycomimetics and uses thereof are described. For example, use of particular glycomimetics for treating sickle cell disease or a cancer involving a selectin, or complications associated with either, is described.

  提供了用于治疗与之相关的疾病或并发症的化合物、组合物和方法，其中选择素起作用。更具体地描述了特定的糖类拟态剂及其用途。例如，描述了利用特定的糖类拟态剂治疗镰状细胞病或涉及选择素的癌症，或与任一疾病相关的并发症。