2-(4-amino-5-nitro-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-5((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 122336-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-(4-amino-5-nitro-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-5((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• 英文别名: 1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-nitrocytidine；O^2'_,O3'_,O5'-tribenzoyl-5-nitro-cytidine；1-(Tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-nitro-cytosin；Tri-O-benzoyl-5-nitro-cytidin
• CAS: 122336-54-3
• 化学式: C₃₀H₂₄N₄O₁₀
• 分子量: 600.541
• InChiKey: LVWKLDHXPPLFTO-PMHJDTQVSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  744.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  192.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-amino-5-nitro-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-5((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-phenyl-1H-purin-2(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  荧光对取代苯基-咪唑并胞苷类似物

  摘要：

  此处描述了修饰的胞苷类似物的合成和光谱性质。为了赋予荧光特性，胞苷荧光团在胞嘧啶5位上通过肉桂基部分扩展（类似物1a – c），或在苯基咪唑环上扩展（类似物3a – d）。这些化合物分别通过Suzuki-Miyaura偶联反应和5-氨基胞苷与对位取代的苯甲醛的缩合反应合成。所有的类似物在蓝色区域为荧光（λ EM：402-436纳米）。在上述类似物中，对-CF 3-苯基-咪唑并胞苷3d被发现是一种很有前途的荧光探针，其量子产率比胞苷大7000倍（Φ = 0.617），并且红移约为。最大发射108 nm（411 nm）。其保留的Watson-Crick氢键键合面使3d可以与鸟苷特异性碱基配对，类似于胞苷。另外，苯基-咪唑并胞苷类似物优选反构象和C 3'-内切（N）糖折叠。这些特性使3d成为吸引人的荧光探针，可潜在地用于核酸化学的各个方面。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.005
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以9.008 g的产率得到2-(4-amino-5-nitro-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-5((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of 5-Substituted Cytidine Analogues:  Identification of a Potent Inhibitor of Viral RNA-Dependent RNA Polymerases

  摘要：

  As part of our studies of lethal viral mutagens, a series of 5-substituted cytidine analogues were synthesized and evaluated for antiviral activity. Among the compounds examined, 5-nitrocytidine was effective against poliovirus (PV) and coxsackievirus B3 (CVB3) and exhibited greater activity than the clinically employed drug ribavirin. Instead of promoting viral mutagenesis, 5-nitrocytidine triphosphate inhibited PV RNA-dependent RNA polymerase (K-d = 1.1 +/- 0.1 mu M), and this inhibition is sufficient to explain the observed antiviral activity.

  DOI：

  10.1021/jm060872x