[1'-(5',6'-dihydroxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil]-6'-phosphonic acid | 310409-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1'-(5',6'-dihydroxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil]-6'-phosphonic acid
• CAS: 310409-21-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N₂O₁₀P
• 分子量: 354.21
• InChiKey: WSXYPTMVHUIZKH-ZKMHSNTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  202.54
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1'-(5',6'-dihydroxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil]-6'-phosphonic acid 在 nucleotide monophosphate kinase 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  尿苷，胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷的膦酸酯衍生物的合成。

  摘要：

  尿苷，胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷（ara-C）的乙烯基膦酸酯衍生物是通过将适当保护的核苷氧化成5'醛并与[（二乙氧基膦基）亚甲基]三苯基磷烷进行Wittig缩合反应制得的。用AD-mix试剂将这些乙烯基膦酸酯二羟基化，生成新的5'，6'-二羟基-6'-膦酸酯。在膦酸酯和各种保护基水解后，测试了六种膦酸作为核苷酸单磷酸激酶底物的能力以及对K562细胞的毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00183-8
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 potassium osmate(VI) 、 AD-mix-α 、 三甲基溴硅烷 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [1'-(5',6'-dihydroxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil]-6'-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  尿苷，胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷的膦酸酯衍生物的合成。

  摘要：

  尿苷，胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷（ara-C）的乙烯基膦酸酯衍生物是通过将适当保护的核苷氧化成5'醛并与[（二乙氧基膦基）亚甲基]三苯基磷烷进行Wittig缩合反应制得的。用AD-mix试剂将这些乙烯基膦酸酯二羟基化，生成新的5'，6'-二羟基-6'-膦酸酯。在膦酸酯和各种保护基水解后，测试了六种膦酸作为核苷酸单磷酸激酶底物的能力以及对K562细胞的毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00183-8