alnus-5(10)-en-3β-yl acetate | 6449-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: alnus-5(10)-en-3β-yl acetate
• CAS: 6449-21-4
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: OITKRCKVRVBXGX-IZABECITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alnus-5(10)-en-3β-yl acetate 在 palladium on activated charcoal disodium hydrogenphosphate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 5β-isomultiflorenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼醚酯催化 5α,10α-Epoxyalnusan-3β-yl Acetate 的骨架重排和异多花烯醇的部分合成

  摘要：

  alnus-5(10)-en-3β-yl 乙酸酯与间氯过苯甲酸环氧化得到 5α,10α-环氧化物，用三氟化硼醚合物处理得到 multiflora-5,8-dien-3β-yl 乙酸酯。在氢化和水解时，二烯得到异多花酚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.185
• 作为产物：
  描述：

  粘霉烯乙酸酯 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 alnus-5(10)-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物和相关化合物-IX：涉及戊二酚的分子重排

  摘要：

  研究了戊二醇在五氯化磷，三氯氧化磷和吡啶处理以及相应甲苯磺酰基衍生物溶剂化过程中的分子重排。Glut-5-en-3β-ol（Ia）和glut-5（10）-en-3α-ol（IId）得到二烯A（III）。通过环收缩，Glut-5-en-3α-ol（Id）得到二烯B（VII），glut-5（10）-en-3β-ol（IIa）得到二烯C（XIII）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92535-9

文献信息

• Acid-catalyzed Backbone Rearrangement of 5,6-Epoxyalnusanes and Preparation of Daturadiol
  作者：Motoo Tori、Masaki Takai、Yuzo Matsumoto、Yoshihiko Moriyama、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi、Hiraku Ohnishi、Akiko Itai、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/bcsj.57.2490

  日期：1984.9

  Epoxidation of alnus-5-en-3β-yl acetate with m-chloroperbenzoic acid gave a 5β,6β-epoxide as a main product together with a 5α,6α-epoxide as a minor product. Treatment of the α-epoxide with BF3·OEt2 afforded a 1(10),5-diene and a mixture of 6α-hydroxy-12- and -18-ene derivatives. The 12-ene was converted into daturadiol (=olean-12-ene-3β,6β-diol).

  用间氯过苯甲酸环氧化 alnus-5-en-3β-yl 乙酸酯得到 5β,6β-环氧化物作为主要产物和 5α,6α-环氧化物作为次要产物。用BF3·OEt2 处理α-环氧化物得到1(10),5-二烯和6α-羟基-12-和-18-烯衍生物的混合物。12-烯转化为曼陀罗二醇（=olean-12-ene-3β,6β-diol）。
• Paton et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2640,2644
  作者：Paton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mukherjee; Mukhopadhyay, Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 10, p. 936 - 937
  作者：Mukherjee、Mukhopadhyay

  DOI：——

  日期：——
• Takai, Masaki; Tori, Motoo; Tsuyuki, Takahiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2464 - 2467
  作者：Takai, Masaki、Tori, Motoo、Tsuyuki, Takahiko、Takahashi, Takeyoshi、Itai, Akiko、Iitaka, Yoichi

  DOI：——

  日期：——