dimethyl 2-(4-iodobenzylidene)malonate | 52994-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-iodobenzylidene)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[(4-iodophenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 52994-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₁IO₄
• 分子量: 346.121
• InChiKey: QMGNHICMBYQDAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.657±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-iodobenzylidene)malonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-2-(4-fluoro-phenyl)-4-(4-iodo-phenyl)-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient method for the synthesis of 1,4-disubstituted 5-carbomethoxypyrimidin-6-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00068a058
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醛 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到dimethyl 2-(4-iodobenzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Fe（OTf）3-催化的供体-受体环丙烷与亚硫酸酯的加成[3 + 2]环加成反应，可快速转变为反式四氢噻吩

  摘要：

  开发了一种通过Fe（OTf）3促进的供体-受体环丙烷与硫代酸酯酯加成的[3 + 2]环加成的反式构型四氢噻吩（THT）的合成途径。环加成反应以高收率和高非对映选择性进行，提供了瞬时α-烷氧基THT。不仅芳族和脂族硫代磺酸酯，而且硫代内酯也适用于本发明的铁催化。的产品的S，O -缩酮功能的进一步转化是在一个高度实现反式非对映选择性方式进行。此外，通过对映体富集的反式构型THT的合成，清楚地证明了我们方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201800957

文献信息

• Copper-Catalyzed Highly Enantioselective Cyclopentannulation of Indoles with Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Hu Xiong、Hao Xu、Saihu Liao、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja4042127

  日期：2013.5.29

  diastereo- and enantioselective BOX/Cu(II)-catalyzed C2,C3-cyclopentannulation of indoles with donor-acceptor cyclopropanes has been developed on the basis of asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition of indoles. This reaction provides rapid and facile access to a series of enantioenriched cyclopenta-fused indoline products and can be further extended to the construction of tetracyclic pyrroloindolines. The synthetic

  在吲哚的不对称形式 [3 + 2] 环加成的基础上，开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 BOX/Cu(II) 催化的吲哚与供体-受体环丙烷的 C2,C3-环戊环化反应。该反应提供了对一系列对映体富集的环戊二烯稠合二氢吲哚产物的快速简便的获取，并可进一步扩展到四环吡咯并二氢吲哚的构建。该反应的合成潜力在硼酸碱的核心结构的四步合成中得到了证明。
• Ir-Catalyzed Chemoselective Reductive Condensation Reactions of Tertiary Amides with Active Methylene Compounds
  作者：Dong-Ping Wu、Wei Ou、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02045

  日期：2022.7.29

  The catalytic reductive condensation reactions of tertiary amides with active methylene compounds leading to multifunctionalized non-N-containing products is described. The reactions proceed through sequential iridium-catalyzed hydrosilylation of the amides followed by acid-mediated condensation with the active methylene compounds. This scalable method is broad in scope and shows remarkable chemoselectivity

  描述了叔酰胺与活性亚甲基化合物的催化还原缩合反应，产生多官能化的非含氮产物。该反应通过连续的铱催化的酰胺的氢化硅烷化进行，然后是酸介导的与活性亚甲基化合物的缩合。这种可扩展的方法范围广泛，并且在存在几种敏感甚至更具反应性的官能团（如酯、氰基、硝基、甲硅烷基二烯醇醚和酮）的情况下，对酰胺基团显示出显着的化学选择性。
• Regioselective C3–H Alkylation of Imidazopyridines with Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Oguzhan Dalkilic、Ozge Turbedaroglu、Ferruh Lafzi、Haydar Kilic

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01122

  日期：2023.8.18

  Alkylated imidazopyridines are crucial structures for medicinal chemistry. Here, an efficient method for the C3–H alkylation of imidazopyridines was devised. Under Lewis acid-catalyzed conditions, reactions of imidazopyridines with different donor–acceptor cyclopropanes were carried out. Finally, 1,3-bisfunctionalizaton of donor–acceptor cyclopropanes was performed. In addition, synthesized C3-alkylated

  烷基化咪唑并吡啶是药物化学的重要结构。在这里，设计了一种有效的咪唑并吡啶 C3-H 烷基化方法。在路易斯酸催化条件下，咪唑并吡啶与不同供体-受体环丙烷发生反应。最后，进行供体-受体环丙烷的 1,3-双官能化。此外，合成的C3-烷基化咪唑并吡啶适合多种合成应用。