2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile | 1012967-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 1-(1H-indol-3-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-cyano-1-propenone；2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1012967-94-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: AVBZBCXNZCGHIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile 、 对氯苯乙酮 在 ammonium acetate 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以79%的产率得到6-(p-chlorophenyl)-2-(1H-indol-3-yl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计抗疟疾吡啶基-吲哚衍生物的多组分反应：合成，生物活性和分子对接。

  摘要：

  使用基于片段的设计策略，使用多组分一锅反应合成了新的吡啶基-吲哚杂化物4a-y和吲哚中间体3a-e。对合成的化合物进行了针对恶性疟原虫的氯喹敏感性（D6）和氯喹抗性（W2）菌株的抗疟疾活性筛选。几种化合物显示出抗疟疾活性，对于D6和W2菌株，IC50值分别在1.47-9.23μM和1.16-7.66μM范围内。在所有测试的化合物中，化合物4a，4k和4u显示出最高的选择性指数（SI范围为3.8-10）。使用分子对接分析研究了活性抗疟化合物与四倍突变型恶性疟原虫二氢叶酸还原酶的活性位点之间的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103673
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计抗疟疾吡啶基-吲哚衍生物的多组分反应：合成，生物活性和分子对接。

  摘要：

  使用基于片段的设计策略，使用多组分一锅反应合成了新的吡啶基-吲哚杂化物4a-y和吲哚中间体3a-e。对合成的化合物进行了针对恶性疟原虫的氯喹敏感性（D6）和氯喹抗性（W2）菌株的抗疟疾活性筛选。几种化合物显示出抗疟疾活性，对于D6和W2菌株，IC50值分别在1.47-9.23μM和1.16-7.66μM范围内。在所有测试的化合物中，化合物4a，4k和4u显示出最高的选择性指数（SI范围为3.8-10）。使用分子对接分析研究了活性抗疟化合物与四倍突变型恶性疟原虫二氢叶酸还原酶的活性位点之间的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103673

文献信息

• Regioselective Three-Component Synthesis of Indolylpyrazolo[3,4- b]pyridines Induced by Microwave and under Solvent-Free Conditions
  作者：Jairo Quiroga、Jorge Trilleras、Ana Sanchez、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.2174/157017809788681284

  日期：2009.7.1

  New 4-(1H-indol-3-yl)-6-arylpyrazolo[3,4-b]pyridines 7 have been prepared in a solvent-free three-component reaction induced by microwave from 5-aminopyrazole 1, benzaldehydes 2 and 3-indolyl-3-oxopropanenitrile 5. These compounds were also obtained by means of the reaction of aminopyrazole 1 with benzylidene-derivatives of 3-(1H-indol- 3-yl)-3-oxopropanenitrile 6, prepared in the reaction of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile and aldehydes.

  新型 4-(1H-吲哚-3-基)-6-芳基吡唑并[3,4-b]吡啶 7 是由 5-氨基吡唑 1、苯甲醛 2 和 3-吲哚基-3-氧代丙腈 5 通过微波诱导的无溶剂三组分反应制备的。这些化合物也是通过氨基吡唑 1 与 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈和醛反应制备的 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈 6 的亚苄基衍生物反应得到的。
• Multisubstituted indole–acrylonitrile hybrids as potential cytotoxic agents
  作者：Shaoyong Ke、Ziwen Yang、Zhigang Zhang、Ying Liang、Kaimei Wang、Manli Liu、Liqiao Shi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.011

  日期：2014.4

  A series of multisubstituted indole-acrylonitrile hybrids were designed, synthesized and evaluated for their potential cytotoxic activities. The bio-evaluation results indicated that some of the target compounds (such as 3a, 3f, 3k, 3n) exhibited good to moderate cytotoxic effect on HepG2, BCG-823, BEL7402, and HL-7702 cell lines. Especially, the compounds 3a and 3k also exhibited high cytotoxic activities (3a, 19.38 +/- 3.38 mu M; 3k, 15.43 +/- 3.54 mu M) against the BEL-7402 cell line resistant to Taxol (>25 mu M) and 5-FU (>500 mu M), which might be developed as novel lead scaffold for potential anticancer agents. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.