[(Z)-1-bromo-5-chloropent-1-enyl]-dicyclohexylborane | 226716-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(Z)-1-bromo-5-chloropent-1-enyl]-dicyclohexylborane
• CAS: 226716-37-6
• 化学式: C₁₇H₂₉BBrCl
• 分子量: 359.585
• InChiKey: QJEYSOMQNLFNHH-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-1-bromo-5-chloropent-1-enyl]-dicyclohexylborane 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [(Z)-5-chloropent-1-enyl]-dicyclohexylborane
  参考文献：
  名称：

  (Z)-二取代烯丙醇的直接、立体有择生成

  摘要：

  介绍了一种制备高度官能化 (Z)-二取代烯丙醇的一锅法。各种 1-溴-1-乙炔与二环己基硼烷的硼氢化反应、与 t-BuLi 反应和金属转移生成锌，生成 (Z)-二取代的乙烯基锌试剂。该试剂与醛的原位反应以高产率 (81-97%) 生成 (Z)-二取代烯丙醇。添加到手性保护的 α- 或 β- 氧化醛以 6:1 和 18:1 之间的非对映选择性进行。在大多数情况下获得抗 Felkin 产物。

  DOI：

  10.1021/ja061973n
• 作为产物：
  描述：

  bis(cyclohexanyl)borane 、 1-bromo-5-chloropent-1-yne 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 [(Z)-1-bromo-5-chloropent-1-enyl]-dicyclohexylborane
  参考文献：
  名称：

  (Z)-二取代烯丙醇的直接、立体有择生成

  摘要：

  介绍了一种制备高度官能化 (Z)-二取代烯丙醇的一锅法。各种 1-溴-1-乙炔与二环己基硼烷的硼氢化反应、与 t-BuLi 反应和金属转移生成锌，生成 (Z)-二取代的乙烯基锌试剂。该试剂与醛的原位反应以高产率 (81-97%) 生成 (Z)-二取代烯丙醇。添加到手性保护的 α- 或 β- 氧化醛以 6:1 和 18:1 之间的非对映选择性进行。在大多数情况下获得抗 Felkin 产物。

  DOI：

  10.1021/ja061973n

文献信息

• Reaction of (Z)-1-bromoalk-1-enyldialkylboranes with DMSO: regio- and stereo-selective formation of internal (E)-alkenyl bromides
  作者：Masayuki Hoshi、Hideyuki Tanaka、Kazuya Shirakawa、Akira Arase

  DOI：10.1039/a900652d

  日期：——

  Treatment of (Z)-1-bromoalk-1-enyldialkylboranes 1 with DMSO results in 1,2-migration of an alkyl group from the boron to the α-carbon without elimination of bromine to give internal (E)-alkenyl bromides 2 with excellent stereoselectivity (>99%).

  将（Z）-1-溴代烯丙基二烷基硼烷 1 溶于二甲基亚砜，烷基会从硼原子向α-碳迁移，同时溴原子不会消除，生成具有优异立体选择性（>99%）的内型（E）-烯丙基溴化物 2。
• Reaction of [(Z)-1-bromo-1-alkenyl]dialkylboranes with N-halogeno compound in THF–DMF: a novel synthesis of 1,2-disubstituted (E)-vinyl bromides
  作者：Masayuki Hoshi、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00213-6

  日期：2000.4

  DMF-induced reaction of [(Z)-1-bromo-1-alkenyl]dialkylboranes with an N-halogeno compound results in 1,2-migration of an alkyl group from the dialkylboryl group to the alpha-carbon atom without elimination of the bromine atom, followed by beta-elimination to provide 1,2-disubstituted (E)-vinyl bromides stereoselectively in good yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Direct, Stereospecific Generation of (<i>Z</i>)-Disubstituted Allylic Alcohols
  作者：Sang-Jin Jeon、Ethan L. Fisher、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja061973n

  日期：2006.8.1

  A one-pot method to prepare highly functionalized (Z)-disubstituted allylic alcohols is introduced. Hydroboration of a variety of 1-bromo-1-acetylenes with dicyclohexyl borane, reaction with t-BuLi, and transmetalation to zinc generates a (Z)-disubstituted vinylzinc reagent. In situ reaction of this reagent with aldehydes generates (Z)-disubstituted allylic alcohols in high yields (81-97%). Addition

  介绍了一种制备高度官能化 (Z)-二取代烯丙醇的一锅法。各种 1-溴-1-乙炔与二环己基硼烷的硼氢化反应、与 t-BuLi 反应和金属转移生成锌，生成 (Z)-二取代的乙烯基锌试剂。该试剂与醛的原位反应以高产率 (81-97%) 生成 (Z)-二取代烯丙醇。添加到手性保护的 α- 或 β- 氧化醛以 6:1 和 18:1 之间的非对映选择性进行。在大多数情况下获得抗 Felkin 产物。