1-bromo-5-chloropent-1-yne | 87750-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-5-chloropent-1-yne
• 英文别名: 1-bromo-5-chloro-1-pentyne
• CAS: 87750-57-0
• 化学式: C₅H₆BrCl
• 分子量: 181.46
• InChiKey: SINFBEJTYDFVEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-5-chloropent-1-yne 在 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到1-溴-5-氯戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种有效的多相金 (I) 催化卤代炔烃水合生成 α-卤代甲基酮

  摘要：

  摘要 开发了一种高效的多相金（I）催化卤代炔烃的水合反应，在温和、中性条件下顺利进行，为合成多种高原子经济性、优异的α-卤代甲基酮提供了一条通用实用的途径。金（I）催化剂的产率和可回收性。所提出的方法为酮的经典 α-卤化提供了一种有吸引力的替代方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1528616
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-bromo-5-chloropent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代炔基化反应快速合成二卤代炔烃

  摘要：

  在无配体和无氧化剂的条件下，建立了一种稳健的区域选择性Pd II催化的卤代炔烃的卤代炔基化反应。就炔烃的电子密度而言，仔细选择卤代炔烃起始材料，可以强有力地控制偶联产物中卤化物原子的顺序和选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202300068

文献信息

• Palladium- and Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Enynamides and Enynhydrazides: A Rapid Approach to Diverse Azacyclic Frameworks
  作者：P. Ross Walker、Craig D. Campbell、Abid Suleman、Greg Carr、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201304186

  日期：2013.8.26

  I want to ride my azacycle: The title reaction of enynamides affords a wide diversity of azacycles. The reactions are high‐yielding, highly stereoselective, and proceed rapidly under mild reaction conditions. Equivalent transformations using enynhydrazides offer new routes to pyrazole and indazole scaffolds. Boc=tert‐butoxycarbonyl, EWG=electron‐withdrawing group, Ns=4‐nitrobenzenesulfonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl

  我想骑着氮杂自行车：烯乙酰胺的标题反应提供了多种氮杂自行车。反应具有高产率，高立体选择性，并且在温和的反应条件下可以快速进行。使用烯丙肼的等效转化为吡唑和吲唑支架的开发提供了新途径。Boc =叔丁氧羰基，EWG =吸电子基团，Ns = 4-硝基苯磺酰基，Ts = 4-甲苯磺酰基。
• Room-temperature C–H bond alkynylation by merging cobalt and photocatalysts
  作者：Rajib Mandal、Nagaraju Barsu、Bholanath Garai、Abir Das、Dmitry Perekalin、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/d1cc05263b

  日期：——

  developed for the mono- and bis-ortho-C–H alkynylation of easily accessible benzamide derivatives using alkynyl bromides at room temperature by merging cobalt and photocatalysts. The diverse reactivity of various alkynyl bromides towards the C–H alkynylation and competing C–H/N–H bond annulation reactions has been demonstrated to give the corresponding products in good yields with excellent functional

  通过合并钴和光催化剂，在室温下使用炔基溴对易于获得的苯甲酰胺衍生物进行单-和双-邻-C-H 炔基化开发了一种新方案。各种炔基溴化物对 C-H 炔基化和竞争性 C-H/N-H 键环化反应的不同反应性已被证明可以以良好的收率得到相应的产物，并具有优异的官能团耐受性。
• Highly efficient two-step synthesis of (Z)-2-halo-1-iodoalkenes from terminal alkynes
  作者：Zhengwang Chen、Huanfeng Jiang、Yibiao Li、Chaorong Qi

  DOI：10.1039/c0cc02156c

  日期：——

  The easily accessible haloalkynes can be converted to (Z)-2-halo-1-iodoalkenes in high yields with excellent regio- and stereoselectivity. The method shows good functional group compatibility. The resulting products could find broad applications.

  易于获得的卤代炔可以高产率转化为（Z）-2-卤-1-碘代烯烃，具有出色的区域和立体选择性。该方法显示出良好的官能团相容性。最终的产品可以找到广泛的应用。
• Overriding Felkin Control: A General Method for Highly Diastereoselective Chelation-Controlled Additions to α-Silyloxy Aldehydes
  作者：Gretchen R. Stanton、Corinne N. Johnson、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja910717p

  日期：2010.3.31

  Cram-chelation models, nucleophilic additions to alpha-silyloxy aldehydes proceed through a nonchelation pathway due to the steric and electronic properties of the silyl group, giving rise to Felkin addition products. Herein we describe a general method to promote chelation-control in additions to alpha-silyloxy aldehydes. Dialkylzincs, functionalized dialkylzincs, and (E)-disubstituted, (E)-trisubstituted

  根据 Felkin-Anh 和 Cram 螯合模型，由于甲硅烷基的空间和电子特性，α-甲硅烷氧基醛的亲核加成通过非螯合途径进行，产生 Felkin 加成产物。在此，我们描述了除了α-甲硅烷氧基醛之外促进螯合控制的一般方法。二烷基锌、官能化二烷基锌和 (E)-二取代、(E)-三取代和 (Z)-二取代乙烯基锌试剂可添加到甲硅烷基保护的 α-羟基醛中，对螯合控制产物具有高选择性（dr 为 10:1 至>20:1) 在烷基锌卤化物或三氟甲磺酸盐、RZnX 存在下。由于有机锌试剂的高官能团耐受性、RZnX的温和路易斯酸性以及有利于螯合控制产物的优异非对映选择性，该方法将可用于天然产物的合成。涉及螯合的机制得到以下支持：(1) 模型底物的 NMR 研究，(2) 在烷基卤化锌存在下反应速率显着增加，以及 (3) α-碳上较大的烷基取代基具有更高的非对映选择性醛。该方法提供了获得具有高非对映选择性的螯合控
• Synthesis of Halogenated Cyclic Enamines from Cyclic <i>N‐</i> 2‐En‐4‐ynyl‐ <i>N</i> ‐1‐ynylamides and <i>N</i> ‐Propargyl‐ <i>N</i> ‐1‐ynylamides via a Tandem Iron Halide Promoted N‐to‐C Shift‐Aza‐Prins Cyclization Sequence
  作者：Hsin‐Hui Lin、Tai‐Ching Chiang、Rong‐Xuan Wu、Yi‐Mei Chang、Hao‐Wen Wang、Ssu‐Ting Liu、Ming‐Chang P. Yeh

  DOI：10.1002/adsc.201801469

  日期：2019.3.15

  A facile and efficient N‐to‐C allyl shift‐aza‐Prins cyclization sequence of cyclic N‐2‐en‐4‐ynyl‐N‐1‐ynylamides is promoted by iron(III) chloride, generating chloro‐containing bridged bicyclic enamines in minutes and in high yields. This reaction involves an unprecedented formation of a ketenimine via Fe(III)‐mediated N‐to‐C allyl rearrangement, followed by aza‐Prins cyclization. This sequence can

  氯化铁（III）促进了环状N -2-en-4-炔基-N -1-炔酰胺的便捷高效的N-C烯丙基位移氮杂-Prins环化序列，生成了含氯桥联双环烯胺在数分钟内即可获得高产量。该反应涉及通过Fe（III）介导的N至C烯丙基重排，前所未有地形成酮亚胺，然后进行aza-Prins环化。该序列也可用于使用溴化Fe（III）和N-炔丙基-N -1-乙酰胺生成溴化环丁胺衍生物。