(S)-5-(3,5-bis(2-((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)ethyl)pyridin-4-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoic acid | 1364376-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-(3,5-bis(2-((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)ethyl)pyridin-4-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-[3,5-bis(2-{[(S)-2,2-dimethyl-3-tert-butoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-4-yl]ethyl})pyridin-4-yl]pentanoic acid
• CAS: 1364376-27-1
• 化学式: C₃₉H₆₄N₄O₁₀
• 分子量: 748.958
• InChiKey: CUNSXUCUGBPABU-XEVVZDEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  811.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  166.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(3,5-bis(2-((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)ethyl)pyridin-4-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoic acid 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 benzyl (S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-{3,5-bis[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-hydroxybutyl]pyridin-4-yl}pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过逐步 Sonogashira 交叉偶联反应全合成 COPD 生物标志物 Desmosine

  摘要：

  Desmosine 是一种 COPD 生物标志物和弹性蛋白交联剂，是一种四取代的吡啶鎓氨基酸。在本文中，利用逐步和区域选择性钯催化的三卤吡啶和末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应作为关键步骤，描述了全合成 so f desmosine。从 4-羟基吡啶开始的 13 步合成以 1% 的总产率实现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140394
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三(2-呋喃基)膦 、 氢气 、 sodium acetate 、 三溴化磷 、 钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 163.08h， 生成 (S)-5-(3,5-bis(2-((S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)ethyl)pyridin-4-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  交联弹性蛋白的COPD生物标志物desmosine的全合成。

  摘要：

  Desmosine是一种弹性蛋白的交联氨基酸，是诊断慢性阻塞性肺疾病（COPD）的有吸引力的生物标志物。在这项研究中，利用逐步和区域选择性Sonogashira交叉偶联反应，在13个步骤中以11％的总收率实现了（+）-desmosine的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc17958j