(1R,4R,S,5S)-4-(phenylseleno)-6-(2-pivaloyloxyethyl)-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octane-3-one | 140192-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4R,S,5S)-4-(phenylseleno)-6-(2-pivaloyloxyethyl)-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octane-3-one
• CAS: 140192-35-4；140385-67-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄Se
• 分子量: 410.372
• InChiKey: YBXNXUDDVQCVGE-YSPPHNQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,S,5S)-4-(phenylseleno)-6-(2-pivaloyloxyethyl)-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octane-3-one 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 双氧水 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 integerrimine (methylthio)methyl ether
  参考文献：
  名称：

  旋光性类型的旋光性十二烷基嘧啶，十二元吡拉唑烷生物碱的全合成

  摘要：

  千里光的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），retronecine类型的12元dilactonic吡咯烷类生物碱已经通过对映选择性合成和（+）的区域选择性耦合实现4）和（+） - integerrinecic酸（甲硫基）甲醚（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89003-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S)-2-oxa-6-aza-6-(2-(trimethylacetoxy)ethyl)bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione 在 劳森试剂 、 triethyloxonium fluoroborate 、 sodium cyanoborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (1R,4R,S,5S)-4-(phenylseleno)-6-(2-pivaloyloxyethyl)-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octane-3-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性类型的旋光性十二烷基嘧啶，十二元吡拉唑烷生物碱的全合成

  摘要：

  千里光的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），retronecine类型的12元dilactonic吡咯烷类生物碱已经通过对映选择性合成和（+）的区域选择性耦合实现4）和（+） - integerrinecic酸（甲硫基）甲醚（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89003-7

文献信息

• Total synthesis of optically active integerrimine, a twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid of retronecine type. II. Enantioselective synthesis of (+)-retronecine
  作者：Haruki Niwa、Yasuyoshi Miyachi、Osamu Okamoto、Youichi Uosaki、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85016-9

  日期：——

  For the total synthesis of optically active integerrimine, the twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid, the necine base component (+)-retronecine has been synthesized enantioselectively.

  为了全合成光学活性的整形精氨酸，十二元的双内酰胺基吡咯烷啶生物碱，烟碱基础组分（+）-维甲酸，是对映体选择性合成的。