cyclooct-1-en-1-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclooct-1-en-1-yl acetate
• 英文别名: 1-Cyclooctenyl acetate；cycloocten-1-yl acetate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GCKRQQJBNDAYRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclooct-1-en-1-yl acetate 在 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-硝基环辛烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  后期有机催化去对称化[3]-Ladderanol的对映选择性全合成**

  摘要：

  已经设计了一种 [3]-ladderanol 的对映选择性去对称化路线，该路线以四环内消旋-环己烯二酮的有机催化对映选择性形式 C(sp 2 )-H 烷基化为中心。这种涉及手性后期引入的策略提供了灵活性，并能够轻松合成 [3]-ladderanol 的对映异构体以及类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.202201584
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 乙酸异丙烯酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到cyclooct-1-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  后期有机催化去对称化[3]-Ladderanol的对映选择性全合成**

  摘要：

  已经设计了一种 [3]-ladderanol 的对映选择性去对称化路线，该路线以四环内消旋-环己烯二酮的有机催化对映选择性形式 C(sp 2 )-H 烷基化为中心。这种涉及手性后期引入的策略提供了灵活性，并能够轻松合成 [3]-ladderanol 的对映异构体以及类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.202201584

文献信息

• Construction of C–C Bond via C–N and C–O Cleavage
  作者：Xiaobo Pang、Rong-De He、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1055/s-0039-1691525

  日期：2020.4

  possibility of construction of C–C bond via C–N and C–O cleavage. A number of reactions between benzyl ammoniums and vinyl acetates, aryl ammoniums and vinyl acetates, and benzyl ammoniums and aryl C–O electrophiles have been studied. We also disclosed that benzyl ammonium salts can be activated by low-valent nickel to be radicals. 1 Introduction 2 Cross-Coupling of C–N and C–O Electrophiles 3 Summary

  C-C键的构建是合成有机化学的中心课题。交叉亲电偶联为形成 C-C 键提供了强大的工具。但该工艺一般需要有机卤化物，严重限制了新反应的设计空间。在此，我们重点介绍了我们最近在 C-N 和 C-O 亲电试剂之间的偶联反应方面的工作。这项工作证明了通过 C-N 和 C-O 裂解构建 C-C 键的可能性。已经研究了苄基铵和乙酸乙烯酯、芳基铵和乙酸乙烯酯以及苄基铵和芳基 C-O 亲电试剂之间的许多反应。我们还公开了苄基铵盐可以被低价镍活化成自由基。1 引言 2 C-N 和 C-O 亲电试剂的交叉偶联 3 总结和展望
• Reductive Alkylation of Alkenyl Acetates with Alkyl Bromides by Nickel Catalysis
  作者：Rong‐De He、Yunfei Bai、Guan‐Yu Han、Zhen‐Zhen Zhao、Xiaobo Pang、Xiaobo Pan、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202114556

  日期：2022.1.21

  A new C−C bond-forming reaction between alkenyl acetates and alkyl bromides was achieved by reductive nickel catalysis. This method offers very mild reaction conditions for facile and precise synthesis of structurally versatile aliphatic alkenes using readily available and stable alkenyl reagents. It allows for a gram-scale reaction and modification of biologically active molecules, and it affords

  通过还原镍催化，实现了乙酸烯基酯和烷基溴之间的新 C-C 键形成反应。该方法提供了非常温和的反应条件，可以使用易于获得且稳定的烯基试剂轻松和精确地合成结构通用的脂肪族烯烃。它允许对生物活性分子进行克级反应和修饰，并提供有用的构建块。
• Method for manufacture of 7-(2,5-dioxocyclopentyl)heptanoic acid
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04658055A1

  公开（公告）日：1987-04-14

  A method for the manufacture of a heptanoic acid derivative represented by the formula ##STR1## wherein R.sup.3 stands for an acyloxy group, a halogen atom, or a hydrogen atom, which comprises reacting a cyclooctene derivative represented by the formula ##STR2## wherein Y stands for --R.sup.1, --COR.sup.1 or --SiR.sup.2.sub.3, wherein R.sup.1 is an alkyl group, an aryl group, or an aralkyl group and R.sup.2 is an alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, with a compound represented by the formula ##STR3## wherein R.sup.3 has the same meaning as indicated above and X.sup.1 and X.sup.2 each is a halogen atom, is described along with uses for such compounds.

  一种制备七碳酸衍生物的方法，该衍生物的化学式为##STR1##其中R.sup.3代表酰氧基团，卤素原子或氢原子，该方法包括将一种环辛烯衍生物与化合物反应，所述环辛烯衍生物的化学式为##STR2##其中Y代表--R.sup.1,--COR.sup.1或--SiR.sup.2.sub.3，其中R.sup.1为烷基，芳基或芳烷基，R.sup.2为1至5个碳原子的烷基，所述化合物的化学式为##STR3##其中R.sup.3具有上述指示的相同含义，X.sup.1和X.sup.2各自是卤素原子。同时还描述了这些化合物的用途。
• Production of cyclopentenylheptanoic acid derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04849535A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  Cyclopentenylheptanoic acid derivatives having the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen or C.sub.1 to C.sub.4 alkyl and --(A)-- is: ##STR2## wherein M is hydrogen or triorganosilyl group, are prepared by reacting a compound having the formula: ##STR3## ps wherein X is halogen, with a compound having the formula: The derivatives belong to the pharmacologically-active class of compounds called "prostaglandins".

  环戊烯庚酸衍生物的化学式为：##STR1## 其中R是氢或C.sub.1到C.sub.4烷基，--(A)--是：##STR2## 其中M是氢或三有机硅基团。该化合物是通过将具有以下化学式的化合物：##STR3## 其中X是卤素，与具有以下化学式的化合物反应而制备的。这些衍生物属于药理活性化合物类别“前列腺素”。
• Electrochemical Radical Reactions of Enol Acetates and Free Alcohols Directly Access to α-Alkoxylated Carbonyl Compounds
  作者：Fan Wu、Yu Guo、Zihao Ren、Zixuan Chen、Xiaoqin Liu、Chang Wang、Liangce Rong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00635

  日期：2023.7.7

  The efficient intermolecular alkoxylation reactions of various enol acetates and different alcohols are developed in the electrochemical process for the first time. Enol acetates derived from either aromatic, alkyl, or alicyclic ketones, and abundant free alcohols directly used in this synthetic strategy, make this transformation very valuable in synthesis and application in the future.

  首次在电化学过程中开发了各种烯醇乙酸酯和不同醇的高效分子间烷氧基化反应。衍生自芳香族、烷基或脂环族酮的烯醇乙酸酯，以及直接用于该合成策略的丰富的游离醇，使得这种转化在未来的合成和应用中非常有价值。