[4-(diethoxyphosphinyl)methyl]-phenylacetic acid | 177712-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [4-(diethoxyphosphinyl)methyl]-phenylacetic acid
• 英文别名: diethyl 4-carboxymethylbenzylphosphonate；2-[4-(Diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 177712-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₉O₅P
• 分子量: 286.265
• InChiKey: ZDQLCTRCDUZNQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(diethoxyphosphinyl)methyl]-phenylacetic acid 在 氯化亚砜 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A novel asymmetric synthesis of tritium and carbon-14 labeled (R)-ibuprofen

  摘要：

  以(4R, 5S)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑烷酮为手性助剂，高效地不对称合成了氚和碳-14标记的R-布洛芬，总收率良好（分别为15%和47%），对映体过量率极佳（大于98%e.e.）。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1040
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)苯乙酸 、 亚磷酸三乙酯 反应 1.0h， 以97%的产率得到[4-(diethoxyphosphinyl)methyl]-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  trans-4-Stilbenecarboxylatoalkylpentaamminecobalt(III) Perchlorates: Synthesis and Intramolecular Energy Transfer

  摘要：

  合成了三种trans-4-苯基乙烯羧酸的同源物，即trans-4-苯乙酸(18)、β-(trans-4-苯基乙烯)丙酸(19)和γ-(trans-4-苯基乙烯)丁酸(20)，并与母体trans-4-苯基乙烯羧酸一起用于获得相应的[ω-(trans-4-苯基乙烯)羧酸烷基五胺合钴(III)配合物，[(PhCH=CHC₆H₄(CH₂)_nCOO)Co(NH₃)₅]²⁺ (1-4)，其中 n= 0、1、2或3。荧光研究表明，从配体的第一激发单重态到金属发生了分子内激发能量转移，从而产生了一个荷移三重激发态的配合物，这是基于先前关于配合物1的工作的类比所得。能量转移的效率似乎随着配体中亚甲基基团数量的增加而降低。

  DOI：

  10.1135/cccc19960342

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE TO TREAT HISTAMINE H3 RELATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS AU RÉCEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013027001A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention provides compounds of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, m, n, p, q, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, X1, X2, X3, X4, A1 and L1, are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（1）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、m、n、p、q、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X1、X2、X3、X4、A1和L1如规范中所定义，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• US5294621A
  申请人：——

  公开号：US5294621A

  公开（公告）日：1994-03-15
• A novel asymmetric synthesis of tritium and carbon-14 labeled (R)-ibuprofen
  作者：Yinsheng Zhang、Yang Hong、Che C. Huang、Daniel Belmont

  DOI：10.1002/jlcr.1040

  日期：2006.3.15

  An efficient asymmetric synthesis of tritium and carbon-14 labeled R-ibuprofen was achieved in good overall yield (15% and 47%, respectively) and excellent enantiomerical excess (>98% e.e.), using (4R, 5S)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone as a chiral auxiliary. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  以(4R, 5S)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑烷酮为手性助剂，高效地不对称合成了氚和碳-14标记的R-布洛芬，总收率良好（分别为15%和47%），对映体过量率极佳（大于98%e.e.）。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• trans-4-Stilbenecarboxylatoalkylpentaamminecobalt(III) Perchlorates: Synthesis and Intramolecular Energy Transfer
  作者：Cyril Párkányi、Lois Shiow-Chyn Yeh Huang、Sung Gun Chu、Alfred T. Jeffries III

  DOI：10.1135/cccc19960342

  日期：——

  Three homologs of trans-4-stilbenecarboxylic acid, viz., trans-4-stilbeneacetic acid (18), β-(trans-4-stilbene)propionic acid (19), and γ-(trans-4-stilbene)butyric acid (20) were synthesized and, together with the parent trans-4-stilbenecarboxylic acid, used to obtain the corresponding [ω-(trans-4-stilbene)carboxylatoalkylpentaamminecobalt(III) complexes, [(PhCH=CHC₆H₄(CH₂)_nCOO)Co(NH₃)₅]²⁺ (1-4), where n = 0, 1, 2, or 3. Fluorescence studies suggest that an intramolecular excitation energy transfer occurs from the first excited singlet state of the ligand to the metal giving rise to a charge-transfer triplet-excited state of the complex, based on the analogy with previous work on complex 1. The efficiency of the energy transfer seems to decrease with increasing number of the methylene groups in the ligand.

  合成了三种trans-4-苯基乙烯羧酸的同源物，即trans-4-苯乙酸(18)、β-(trans-4-苯基乙烯)丙酸(19)和γ-(trans-4-苯基乙烯)丁酸(20)，并与母体trans-4-苯基乙烯羧酸一起用于获得相应的[ω-(trans-4-苯基乙烯)羧酸烷基五胺合钴(III)配合物，[(PhCH=CHC₆H₄(CH₂)_nCOO)Co(NH₃)₅]²⁺ (1-4)，其中 n= 0、1、2或3。荧光研究表明，从配体的第一激发单重态到金属发生了分子内激发能量转移，从而产生了一个荷移三重激发态的配合物，这是基于先前关于配合物1的工作的类比所得。能量转移的效率似乎随着配体中亚甲基基团数量的增加而降低。