2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one | 140455-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 140455-39-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: VZBSAVBHXKFQHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 水 、 草酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2,6-二甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用草酸水溶液裂解木质素模型化合物和木质素。

  摘要：

  草酸水溶液通过两种不同的机理裂解氧化的β-O-4木质素模型化合物，这取决于羟甲基取代基的存在。在空气存在下，暴露于草酸水溶液中时，各种不包含羟甲基取代基的β-O-4苯氧基苯乙酮可能会发生氧化裂解，可能是通过二氧杂环丁烷中间体的一致开环而得到相应的苯甲酸和甲酸苯酯。重要的是，当在空气中进行裂解时，与纯氧相比，由单线态氧和氢过氧自由基（来自O2和草酸）产生的有害副反应极少。当带有羟甲基的氧化的β-O-4木质素模型化合物被草酸水溶液裂解时，生成的二酮和苯酚产物来自氧化还原中性裂解，类似于Stahl报道的甲酸-甲酸钠介导的木质素裂解过程。草酸水溶液还会裂解木质素本身，而辐射松的氧化磨木木质素（MWLox）则可产生14％的乙酸乙酯可溶性芳族化合物，对香兰素具有良好的选择性。鉴于良性的基于生物的试剂，不存在金属和有机溶剂以及简单的提取程序，草酸水溶液似乎是一种有前途的木质素裂解系统。用来自辐射松的氧化

  DOI：

  10.1039/c9ob01452g
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-二甲氧基苯氧基)-1-苯基乙醇 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  t-BuOK 在室温下促进 β-O-4 和 β-1 木质素模型的 C-C 键氧化裂解为苯甲酸

  摘要：

  基于由碱和氧组成的简单体系，在温和条件下开发了β-O-4和β-1木质素模型化合物的高效直接转化方案，得到了苯甲酸和酚类化合物。

  DOI：

  10.1039/d2gc02982k

文献信息

• Aerobic Oxidation of Olefins and Lignin Model Compounds Using Photogenerated Phthalimide-<i>N</i>-oxyl Radical
  作者：Jian Luo、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01704

  日期：2016.10.7

  A metal-free protocol to generate phthalimide-N-oxyl (PINO) radicals from N-hydroxyphthalimide (NHPI) via a photoinduced proton-coupled electron transfer process is reported. Using donor-substituted aromatic ketones, such as 4,4′-bis(diphenylamino)benzophenone (DPA-BP), PINO radicals are efficiently produced and subsequently utilized to functionalize olefins to afford a new class of alkyl hydroperoxides

  报道了通过光诱导质子偶联电子转移过程从N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）生成邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基的无金属方案。使用供体取代的芳族酮，例如4,4'-双（二苯基氨基）二苯甲酮（DPA-BP），可有效产生PINO自由基，随后将其用于官能化烯烃，以提供一类新的烷基氢过氧化物。DPA-BP / NHPI / O 2光催化系统对有氧氧化β-O-4木质素模型表现出很高的效率。
• Promoting Lignin Depolymerization and Restraining the Condensation via an Oxidation−Hydrogenation Strategy
  作者：Chaofeng Zhang、Hongji Li、Jianmin Lu、Xiaochen Zhang、Katherine E. MacArthur、Marc Heggen、Feng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00148

  日期：2017.5.5

  structures are further hydrogenated over a NiMo sulfide catalyst, leading to the cleavage of Cβ–OPh and Cα–OPh bonds. Besides the transformation of lignin model compounds, the yield of phenolic monomers from birch wood is up to 32% by using this two-step strategy. The preoxidation of CαH–OH to Cα═O not only weakens the Cβ–OPh ether bond but also avoids the condensation reactions caused by the presence of Cα+

  对于木质素增价，同时实现醚键的有效裂解和抑制形成的片段的缩合是迄今为止的挑战。在此，我们报告了实现此目标的两步氧化-氢化策略。在氧化步骤中，O 2 /纳米2 / DDQ / NHPI系统选择性地氧化Ç α H-OH至C α = O的β-O-4结构内。在随后的加氢步骤中，将α-O-4和预氧化的β-O-4结构被进一步氢化在的NiMo硫化物催化剂，导致C的裂解β -OPh和C α–OPh债券。使用这种两步策略，除了可以转化木质素模型化合物外，桦木中酚类单体的收率也高达32％。C的预氧化α H-OH至C α = O不仅削弱的C β -OPh醚键而且避免了由于C的存在下进行缩合反应的α +选自C的脱羟基α H-OH。此外，硫化的NiMo倾向于催化C的hydrogenative裂解β -OPh键与C连接α = O，而不是催化C的氢化α = O回到原来的C α H-OH，这进一步确保了，并且利用预氧化的优点。
• Self-hydrogen transfer hydrogenolysis of β-O-4 linkages in lignin catalyzed by MIL-100(Fe) supported Pd–Ni BMNPs
  作者：Jia-wei Zhang、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c7gc02087b

  日期：——

  A MIL-100(Fe) supported Pd–Ni BMNP catalyst has been fabricated, and the catalyst exhibits superior catalytic performance toward intramolecular transfer hydrogenolysis of lignin model compounds and organosolv lignin.

  一个支撑Pd-Ni BMNP催化剂的MIL-100(Fe)已经制备出来，该催化剂在对木质素模型化合物和有机溶剂木质素的分子内转移加氢裂解方面表现出优越的催化性能。
• New protocol of copper-catalyzed oxidative C(CO) C bond cleavage of aryl and aliphatic ketones to organic acids using O2 as the terminal oxidant
  作者：Huifang Liu、Min Wang、Hongji Li、Nengchao Luo、Shutao Xu、Feng Wang

  DOI：10.1016/j.jcat.2016.12.016

  日期：2017.2

  biomass feedstock into more valuable oxygenates. We herein describe a convenient and useful oxidation strategy of converting ketones into carboxylic acids using homogeneous copper catalyst without additives and with O2 as the terminal oxidant. A wide range of aryl and aliphatic ketones as well as β–O–4 lignin models were selectively oxidized to acids via CC bond cleavage. Mechanism studies by EPR and in

  C C键的催化氧化是一项关键技术，可将石油基以及可持续的生物质原料转化为更有价值的含氧化合物。我们在本文中描述了一种便利且有用的氧化策略，其使用均质的铜催化剂而没有添加剂并将O 2作为末端氧化剂将酮转化为羧酸。广泛的芳基和脂肪族酮以及β–O–4木质素模型通过C C键断裂被选择性氧化为酸。EPR和原位NMR的机理研究阐明了涉及C H键和O 2的Cu / O 2反应性原理通过过氧化物激活。这为扩大使用铜催化剂的有用的有氧氧化反应的范围提供了重要基础。
• 一种酮类化合物氧化断裂碳碳键制备羧酸类 化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN108002968B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明涉及一种酮类化合物氧化断裂碳碳键直接制备羧酸类化合物的方法。该方法将酮类化合物与催化剂加入到有机溶剂中，放入压力容器中密闭，通入一定压力的氧源气体，反应后的产物为羧酸类化合物；所述氧源气体为氧气或空气；所述催化剂为铜盐催化剂；所述有机溶剂为乙腈、二甲基亚砜、N,N‑二甲基甲酰胺中的一种；反应后相应羧酸产物的分离收率最高达到99％。该方法适用范围广，不需要额外添加碱助剂和有机配体，分离简单。