2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-phenylethanone | 19514-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-phenylethanone
• CAS: 19514-00-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: DWKSSZXYFMHGGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-phenylethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2-(2,6-二甲氧基苯氧基)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  ZrO2负载的Pd-Ni双金属纳米粒子催化木质素中小β-O-4键的选择性催化氢解

  摘要：

  木质素中的β-O-4小键可通过在环境压力和中性条件下使用氢气作为氢供体，通过负载在ZrO2上的Pd-Ni双金属纳米颗粒进行选择性切割。引人注目...

  DOI：

  10.1039/c6gc02265k
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,6-二甲氧基苯氧基)-1-苯基乙醇 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  促进木质素解聚并通过氧化加氢策略抑制冷凝

  摘要：

  对于木质素增价，同时实现醚键的有效裂解和抑制形成的片段的缩合是迄今为止的挑战。在此，我们报告了实现此目标的两步氧化-氢化策略。在氧化步骤中，O 2 /纳米2 / DDQ / NHPI系统选择性地氧化Ç α H-OH至C α = O的β-O-4结构内。在随后的加氢步骤中，将α-O-4和预氧化的β-O-4结构被进一步氢化在的NiMo硫化物催化剂，导致C的裂解β -OPh和C α–OPh债券。使用这种两步策略，除了可以转化木质素模型化合物外，桦木中酚类单体的收率也高达32％。C的预氧化α H-OH至C α = O不仅削弱的C β -OPh醚键而且避免了由于C的存在下进行缩合反应的α +选自C的脱羟基α H-OH。此外，硫化的NiMo倾向于催化C的hydrogenative裂解β -OPh键与C连接α = O，而不是催化C的氢化α = O回到原来的C α H-OH，这进一步确保了，并且利用预氧化的优点。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00148

文献信息

• Au–Pd alloy cooperates with covalent triazine frameworks for the catalytic oxidative cleavage of β-O-4 linkages
  作者：Li Zhao、Song Shi、Guozhi Zhu、Meng Liu、Jin Gao、Jie Xu

  DOI：10.1039/c9gc03081f

  日期：——

  crucial role in the oxidation of Cα–OH into CαO, which was the rate-determining step for the whole oxidative cleavage process. Further insight revealed that the cooperative effect between Au–Pd nanoparticles and the support covalent triazine frameworks (CTFs) facilitated the cleavage of the formed β-O-4 ketone compound to the corresponding aromatics. In addition, Au–Pd-CTF catalysts also showed efficiency

  设计用于裂解C–O / C–C键的高效催化剂是木质素解聚的关键任务。开发了双金属合金催化剂Au-Pd-CTFs可以有效地将O 2氧化为β-O-4木质素模型化合物。Au / Pd摩尔比在1：1和1：1.5之间的Au-Pd纳米颗粒显示出最高的裂解效率。该反应过程的动力学表明，Au和钯之间的协同效应在C的氧化起到了至关重要的作用α -OH成C αO，这是整个氧化裂解过程的决定速率的步骤。进一步的洞察表明，Au-Pd纳米粒子与支持物共价三嗪骨架（CTF）之间的协同作用促进了形成的β-O-4酮化合物裂解为相应的芳族化合物。另外，Au-Pd-CTF催化剂在有机溶剂木质素的氧化转化中也显示出效率。该催化系统将为木质素中β-O-4键的氧化裂解提供指导。
• Oxidative cleavage of β-O-4 bonds in lignin model compounds with a single-atom Co catalyst
  作者：Sijie Liu、Lichen Bai、Antoine P. van Muyden、Zhangjun Huang、Xinjiang Cui、Zhaofu Fei、Xuehui Li、Xile Hu、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c9gc00293f

  日期：——

  Single-atom catalysts are emerging as primary catalysts for many reactions due to their 100% utilization of active metal centers leading to high catalytic efficiencies. Herein, we report the use of a single-atom Co catalyst for the oxidative cleavage of the β-O-4 bonds of lignin model compounds at a low oxygen pressure. Under the optimized reaction conditions, the conversion of 2-(2-methoxyphenoxy)-1-phenylethanol

  单原子催化剂由于其100％利用活性金属中心导致高催化效率而成为许多反应的主要催化剂。本文中，我们报道了在低氧气压力下使用单原子Co催化剂对木质素模型化合物的β-O-4键进行氧化裂解的情况。在优化的反应条件下，使用多种底物可以实现2-（2-甲氧基苯氧基）-1-苯基乙醇的高选择性转化，转化率高达95％。具有高催化效率的Co催化剂的可重复使用性表明其在C–O键的氧化裂解中的潜在应用。
• A Metal-Free, Carbon-Based Catalytic System for the Oxidation of Lignin Model Compounds and Lignin
  作者：Yongjun Gao、Jiaguang Zhang、Xi Chen、Ding Ma、Ning Yan

  DOI：10.1002/cplu.201300439

  日期：2014.6

  Nitrogen‐containing graphene material (LCN) has been identified as an effective catalyst for the oxidation of β‐O‐4 and α‐O‐4 types of lignin model compounds in the presence of tert‐butyl hydroperoxide, to provide aromatic aldehydes, acids and other organic chemicals in high yield. The transformations of five lignin model compounds over LCN were investigated systematically. Instrumentation analysis, kinetic study

  含氮石墨烯材料（LCN）被确定为在叔丁基氢过氧化物存在下氧化β-O-4和α-O-4类型的木质素模型化合物的有效催化剂，可提供芳族醛，酸和其他有机化学品的高产。系统地研究了五个木质素模型化合物在LCN上的转化。仪器分析，动力学研究和自由基捕获实验突出反应的机理特征，其中包括：1）由苄基C中的反应途径开始 H或C1  OH键活化，接着为C α  Ç β或C α O键裂解，最后进一步氧化中间体芳族化合物；2）反应遵循自由基机理，所有关键步骤都涉及自由基。另外，LCN被证明是高度稳定的催化剂。在连续四次运行中均未观察到明显的活性下降，并且X射线光电子能谱分析表明催化剂中活性氮的含量下降可忽略不计。值得注意的是，这种新的催化体系可以扩展到真正的木质素的氧化解聚反应，从而生产出很大一部分的液化低分子质量产物。
• Selective reductive cleavage of C O bond in lignin model compounds over nitrogen-doped carbon-supported iron catalysts
  作者：Jiang Li、Hui Sun、Jia-xing Liu、Jun-jie Zhang、Zhen-xing Li、Yao Fu

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.014

  日期：2018.6

  promising resource to produce fuels and aromatic chemicals. The selective cleavage of CO bond while preserving the aromatic nature has become one of the major challenges in the catalytic valorization of lignin to aromatic chemicals. In this work, we report that the selective reductive cleavage of CO bond in lignin model compounds can be successfully achieved through heterogeneous iron catalysis. The hydrogenolysis

  木质素最近作为一种有前途的生产燃料和芳香族化学品的资源而受到了广泛的关注。在保持芳族性质的同时，C O键的选择性裂解已成为木质素催化芳香化成芳族化合物的主要挑战之一。在这项工作中，我们报道了C的选择性还原裂解木质素模型化合物中的O键可通过多相铁催化成功实现。α-O-4型键的氢解反应表明，在800°C的条件下，乙酸铁和1,10-菲咯啉在活性炭上同时热解制备的铁催化剂是活性最高的铁催化剂，苯酚和甲苯的收率为95％和90％。发现该芳族化合物的选择性比在贵金属催化剂上获得的要高得多。通过各种技术尤其是XPS和H 2 -TPR证实了N⋯Fe物种作为多相铁催化剂活性中心的存在。对于β-O-4模型连接，邻位OH基对于铁催化的醚键氢解至关重要。β-O-4模型化合物中α-碳的氧化可显着降低醚键的键解离能，从而以中等至极好的收率得到解聚产物。
• 一种室温下胺调控木质素模型分子断裂的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109836311B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明涉及一种室温下胺调控木质素模型分子断裂的方法。该方法采用1‑芳基‑2‑芳氧基乙酮作为木质素β‑O‑4模型分子，在铜盐和胺的作用下，经氧化断裂C‑C/C‑O键；其中，一级和二级脂肪胺控制生成芳香酰胺和酚类化合物，无机氨控制生成α‑酮酰胺和酚类化合物，三级胺控制生成芳香酸和酚类化合物。其实验过程如下：将1‑芳基‑2‑芳氧基乙酮、胺类化合物与铜盐在二甲基亚砜中混合，放入耐压容器中，充入空气或氧气置换后密闭，在室温下，搅拌反应8～12h，可发生模型分子C‑C/C‑O键断裂，得到芳香酰胺、α‑酮酰胺、芳香酸和酚类化合物。该方法条件温和，催化剂和氧化剂廉价，反应产物多样可控，反应过程简单易操作。