(1S)-1,4-脱水-1-(4-羰基-4,5-二氢-1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-7-基)-D-核糖醇 | 89458-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S)-1,4-脱水-1-(4-羰基-4,5-二氢-1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-7-基)-D-核糖醇
• 中文别名: (1S)-1,4-脱水-1-(4-氧代-4,5-二氢-1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-7-基)-D-核糖醇
• 英文名称: 7β-D-ribofuranosyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-ol
• 英文别名: 9-Deazainosine；7-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3,5-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 89458-19-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₅
• 分子量: 267.241
• InChiKey: WKDMPDYUJKSXBW-KBHCAIDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1,4-脱水-1-(4-羰基-4,5-二氢-1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-7-基)-D-核糖醇 在 2-乙酰氧基异丁酰氯 、 sodium iodide 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以25%的产率得到7-(3’-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  嘌呤样C-核苷类抗动塑剂的合成与评价

  摘要：

  运动型寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和利什曼原虫。是被忽视的热带病的病原体，在世界一些地区造成了沉重的负担。这些寄生虫无法从头合成嘌呤，因此只能依靠巧妙的嘌呤挽救途径从其宿主中获取和加工嘌呤。因此，可能干扰这些途径的嘌呤核苷类似物构成了新的抗动素体制剂的优先来源。在这项研究中，我们使用五种不同的杂环核碱基替代物合成了一系列C-核苷。C-核苷在化学和酶学上是稳定的，并允许进行广泛的结构修饰。受较早的7-脱氮杂腺苷核苷和已知的抗胆管菌C-核苷的启发，我们引入了针对抗动素体活性的不同修饰。合成腺苷和肌苷类似物都是为了发现新的抗动素体命中并扩大结构-活性关系的知识。发现了一些对布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和婴儿利什曼原虫具有强活性的有前途的命中物，并且发现核碱基替代物的性质对化合物的选择性具有深远的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113101
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl)acetonitrile 在 正丁基锂 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 (1S)-1,4-脱水-1-(4-羰基-4,5-二氢-1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-7-基)-D-核糖醇
  参考文献：
  名称：

  嘌呤样C-核苷类抗动塑剂的合成与评价

  摘要：

  运动型寄生虫布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和利什曼原虫。是被忽视的热带病的病原体，在世界一些地区造成了沉重的负担。这些寄生虫无法从头合成嘌呤，因此只能依靠巧妙的嘌呤挽救途径从其宿主中获取和加工嘌呤。因此，可能干扰这些途径的嘌呤核苷类似物构成了新的抗动素体制剂的优先来源。在这项研究中，我们使用五种不同的杂环核碱基替代物合成了一系列C-核苷。C-核苷在化学和酶学上是稳定的，并允许进行广泛的结构修饰。受较早的7-脱氮杂腺苷核苷和已知的抗胆管菌C-核苷的启发，我们引入了针对抗动素体活性的不同修饰。合成腺苷和肌苷类似物都是为了发现新的抗动素体命中并扩大结构-活性关系的知识。发现了一些对布鲁氏锥虫，克鲁斯锥虫和婴儿利什曼原虫具有强活性的有前途的命中物，并且发现核碱基替代物的性质对化合物的选择性具有深远的影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113101

文献信息

• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PHOSPHORUS CONTAINING ACTIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE D'AGENTS ACTIFS CONTENANT DU PHOSPHORE
  申请人：PHARMASSET INC

  公开号：WO2011123668A2

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed herein are phosphorus-containing actives, their use as actives for treating diseases, and a stereoselective process for preparing the same. Also disclosed herein are useful synthetic intermediates and processes for preparing the same. A process for preparing a composition comprising an enantiomerically- or a diastereomerically-enriched phosphorus-containing active, salt, or pharmaceutically acceptable salt thereof, of formula I is disclosed: 1 which comprises a) reacting a protected or unprotected Active with a base to form a salt of said active and then reacting said salt with an enantiomerically- or a diastereomerically enriched compound of formula II wherein Group is as defined herein, W is an aryl or -CCH2)nSC(O)C(CH3)m(CH2OH)3-m, where n is 2 or 3 and m is 0, 1, 2, or 3, and LG is a leaving group; b) optionally deprotecting the compound obtained in step a) and c) optionally subjecting the compound obtained in step a) or the compound obtained in step b) to chromatography, extraction, or crystallization to obtain the active.

  本文披露了含磷活性物质及其作为治疗疾病的活性成分的用途，以及制备它们的立体选择性过程。此外，本文还披露了有用的合成中间体及其制备过程。本文披露了一种制备式I中的对映体或二对映异构体富集的含磷活性物质、盐或药用可接受盐的组合物的过程：1 包括a)将受保护或未受保护的活性物质与碱反应，形成所述活性物质的盐，然后将所述盐与式II的对映体或二对映异构体富集化合物反应，其中Group如本文所定义，W为芳基或-CCH2)nSC(O)C(CH3)m(CH2OH)3-m，其中n为2或3，m为0、1、2或3，LG为离去基团；b)可选择性地去保护步骤a)中获得的化合物，c)可选择性地将步骤a)或步骤b)中获得的化合物进行色谱、萃取或结晶处理，以获得活性物质。
• PHOSPHONATE COMPOUNDS HAVING IMMUNO-MODULATORY ACTIVITY
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090227543A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention is related to phosphonate substituted compounds having immuno-modulatory activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷酸酯取代化合物，具有免疫调节活性，含有这种化合物的组合物，以及包括这种化合物的给药的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• ANTI-CANCER PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20100022467A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention is related to phosphorus substituted anti-cancer compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗癌化合物、含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• METHODS FOR THE PREPARATION OF 9-DEAZAPURINE DERIVATIVES
  申请人：Chand Pooran

  公开号：US20100093991A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Methods for the preparation of the β isomer of a 9-deazapurine derivatives using benzyl protecting groups as the protecting groups for the 2 and 3 hydroxyl groups in ribose are provided.

  本文提供了一种使用苄基保护基作为核糖中2和3羟基的保护基来制备9-脱氮嘌呤衍生物β异构体的方法。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF PHOSPHORUS CONTAINING ACTIVES
  申请人：ROSS BRUCE S.

  公开号：US20110245484A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Disclosed herein are phosphorus-containing actives, their use as actives for treating diseases, and a stereoselective process for preparing the same. Also disclosed herein are useful synthetic intermediates and processes for preparing the same.

  本文披露了含磷活性物质，其作为治疗疾病的活性物质的用途，以及用于制备它们的立体选择性过程。本文还披露了有用的合成中间体和制备它们的过程。