(+)-(tert-butyl)-2-((E)-((3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((3S,4S,E)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl)hexahydropentalen-2(1H)-ylidene)ethoxy)acetate | 873949-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(tert-butyl)-2-((E)-((3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((3S,4S,E)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl)hexahydropentalen-2(1H)-ylidene)ethoxy)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2E)-2-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3S,4S)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-ylidene]ethoxy]acetate
• CAS: 873949-49-6
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅
• 分子量: 418.574
• InChiKey: BDZUHWNWSABSCW-PQHMECKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(tert-butyl)-2-((E)-((3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((3S,4S,E)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl)hexahydropentalen-2(1H)-ylidene)ethoxy)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到(+)-2-((E)-((3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((3S,4S,E)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl)hexahydropentalen-2(1H)-ylidene)ethoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  前列环素类似物 16S-伊洛前列素和 16S-3-Oxa-伊洛前列素的完全立体控制全合成，使用链烯基铜-偶氮烯烃共轭加成、不对称烯烃化和烯丙基烷基化

  摘要：

  在本文中，我们描述了 16S-伊洛前列素 (16S-2)（药物 Ilomedin 和 Ventavis 中最活跃的成分）和 16S-3-氧杂-伊洛前列素（16S-3）（16S 的近似类似物）的完全立体控制的全合成-2 具有通过新的和通用的途径进行高口腔活性的潜力。该路线的关键步骤是（1）通过将烯基铜衍生物9立体选择性共轭加成到双环C6-C12偶氮烯烃10并形成腙8，建立目标分子的完整C13-C20ω侧链，（ 2) 酮 7 与手性磷酸磷酸酯 39 的非对映选择性烯化，以及 (3) 烯丙基乙酸酯 43 与铜酸盐 42 的区域和立体选择性烷基化。这些措施允许 16S-2 的 5E,15S,16S-立体选择性合成和 16S-3，以前没有实现的目标。如前所述，通过使用对映选择性去质子化作为关键步骤，从非手性双环 C6-C12 酮 11 获得偶氮烯烃 10。欧米茄侧链结构单元 9 的 C16 处的构型

  DOI：

  10.1021/ja0558037
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(E)-2-((3aS,4R,5R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((3S,4S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyloct-1-en-6-ynyl)hexahydropentalen-2(1H)-ylidene)ethanol 在 sodium hydroxide 、 n-Bu₄HSO₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-(tert-butyl)-2-((E)-((3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((3S,4S,E)-3-hydroxy-4-methyloct-1-en-6-ynyl)hexahydropentalen-2(1H)-ylidene)ethoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  前列环素类似物 16S-伊洛前列素和 16S-3-Oxa-伊洛前列素的完全立体控制全合成，使用链烯基铜-偶氮烯烃共轭加成、不对称烯烃化和烯丙基烷基化

  摘要：

  在本文中，我们描述了 16S-伊洛前列素 (16S-2)（药物 Ilomedin 和 Ventavis 中最活跃的成分）和 16S-3-氧杂-伊洛前列素（16S-3）（16S 的近似类似物）的完全立体控制的全合成-2 具有通过新的和通用的途径进行高口腔活性的潜力。该路线的关键步骤是（1）通过将烯基铜衍生物9立体选择性共轭加成到双环C6-C12偶氮烯烃10并形成腙8，建立目标分子的完整C13-C20ω侧链，（ 2) 酮 7 与手性磷酸磷酸酯 39 的非对映选择性烯化，以及 (3) 烯丙基乙酸酯 43 与铜酸盐 42 的区域和立体选择性烷基化。这些措施允许 16S-2 的 5E,15S,16S-立体选择性合成和 16S-3，以前没有实现的目标。如前所述，通过使用对映选择性去质子化作为关键步骤，从非手性双环 C6-C12 酮 11 获得偶氮烯烃 10。欧米茄侧链结构单元 9 的 C16 处的构型

  DOI：

  10.1021/ja0558037