2,3-Dibromo-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,3-Dibromo-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂NO₃
• 分子量: 413.065
• InChiKey: FJQALWQEKXMJFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dibromo-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-azidochalcone
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成环化反应的α-叠氮基苯并随后进行维蒂希反应，制取2,4,5-三取代的1 H-咪唑和高度取代的吡咯并[1,2- c ]咪唑的新合成策略

  摘要：

  描述了用于制备高度官能化的1 H-咪唑和5 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑的有效而简便的方法。在纯净的条件下加热α-叠氮hal烷和N，N，N'，N'-四甲基胍的混合物，通过迈克尔加成环化以相应的产率得到相应的2,4,5-三取代的1 H-咪唑。随后，在二氯甲烷中在三苯膦存在下，将制得的1 H-咪唑与炔属酯进行加成-Wittig反应，以高收率提供5 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.042
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-propenone 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-Dibromo-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成环化反应的α-叠氮基苯并随后进行维蒂希反应，制取2,4,5-三取代的1 H-咪唑和高度取代的吡咯并[1,2- c ]咪唑的新合成策略

  摘要：

  描述了用于制备高度官能化的1 H-咪唑和5 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑的有效而简便的方法。在纯净的条件下加热α-叠氮hal烷和N，N，N'，N'-四甲基胍的混合物，通过迈克尔加成环化以相应的产率得到相应的2,4,5-三取代的1 H-咪唑。随后，在二氯甲烷中在三苯膦存在下，将制得的1 H-咪唑与炔属酯进行加成-Wittig反应，以高收率提供5 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.042

文献信息

• Experimental and Theoretical Study of an Intramolecular CF₃-Group Shift in the Reactions of α-Bromoenones with 1,2-Diamines
  作者：Vasily M. Muzalevskiy、Yury A. Ustynyuk、Igor P. Gloriozov、Vyacheslav A. Chertkov、Alexander Yu. Rulev、Evgeniy V. Kondrashov、Igor A. Ushakov、Alexey R. Romanov、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/chem.201502706

  日期：2015.11.16

  The reactions of trifluoromethylated 2‐bromoenones and N,N′‐dialkyl‐1,2‐diamines have been studied. Depending on the structures of the starting compounds, the formation of 2‐trifluoroacetylpiperazine or 3‐trifluoromethylpiperazine‐2‐ones was observed. The mechanism of the reaction is discussed in terms of multistep processes involving sequential substitution of bromine in the starting α‐bromoenones

  研究了三氟甲基化的2-溴代烯酮与N，N'-二烷基-1，2-二胺的反应。根据起始化合物的结构，观察到2-三氟乙酰基哌嗪或3-三氟甲基哌嗪-2-酮的形成。从多步过程的角度讨论了反应机理，该过程涉及在起始α-溴烯酮中依次取代溴，以及作为关键中间体形成目标杂环的俘获性氨基烯酮的分子内环化。理论计算结果与实验数据完全吻合。证明了三氟甲基在该反应中的独特作用。
• ANTIMALARIALS. α,β-DIMORPHOLINYL KETONES AND RELATED COMPOUNDS^{1, 2}
  作者：ROBERT E. LUTZ、TELLIS A. MARTIN、JOHN F. CODINGTON、T. M. AMACKER、R. K. ALLISON、N. H. LEAKE、R. J. ROWLETT、J. D. SMITH、J. W. WILSON

  DOI：10.1021/jo01158a007

  日期：1949.11
• Jakhar, Komal; Makrandi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 1, p. 141 - 145
  作者：Jakhar, Komal、Makrandi

  DOI：——

  日期：——
• Lakouraj, Moslem Mansour; Tajbakhsh, Mahmood; Mokhtary, Masoud, Journal of Chemical Research, 2005, # 8, p. 481 - 483
  作者：Lakouraj, Moslem Mansour、Tajbakhsh, Mahmood、Mokhtary, Masoud

  DOI：——

  日期：——
• Weygand, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 459, p. 112
  作者：Weygand

  DOI：——

  日期：——