Benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-[2-(diethoxy-phosphoryl)-ethyl]-2-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 132548-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-[2-(diethoxy-phosphoryl)-ethyl]-2-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 132548-49-3
• 化学式: C₃₇H₅₀O₁₁P₂
• 分子量: 732.745
• InChiKey: GNCRTAODHFKJGG-CGAFRSNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  125.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-[2-(diethoxy-phosphoryl)-ethyl]-2-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 生成 [2-((2R,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-5-phosphonomethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl]-phosphonic acid; compound with ammonia
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成β-D-果糖2,6-双磷酸酯的等排双膦酸酯类似物

  摘要：

  β- D-果糖2,6-二磷酸的等排双膦酰基类似物2是利用C-果糖呋喃糖苷5合成的，其游离羟基通过碘化物转化为膦酸酯；C-6处的甲基磷酸基团是通过醛9的Witti-Horner反应引入的，该反应是通过对C-6处的羟基进行选择性脱保护和氧化而制得的。

  DOI：

  10.1039/c39900001396
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 3 A molecular sieve 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-[2-(diethoxy-phosphoryl)-ethyl]-2-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成β-D-果糖2,6-双磷酸酯的等排双膦酸酯类似物

  摘要：

  β- D-果糖2,6-二磷酸的等排双膦酰基类似物2是利用C-果糖呋喃糖苷5合成的，其游离羟基通过碘化物转化为膦酸酯；C-6处的甲基磷酸基团是通过醛9的Witti-Horner反应引入的，该反应是通过对C-6处的羟基进行选择性脱保护和氧化而制得的。

  DOI：

  10.1039/c39900001396