Benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-2-(diethoxy-phosphorylmethyl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 132548-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-2-(diethoxy-phosphorylmethyl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 132548-47-1
• 化学式: C₃₂H₃₉O₉P
• 分子量: 598.63
• InChiKey: QAEOSJDQJCOGGP-ILARKSLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-2-(diethoxy-phosphorylmethyl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4S,5S)-3,4-bis-benzyloxy-2-(diethoxy-phosphorylmethyl)-5-formyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成β-D-果糖2,6-双磷酸酯的等排双膦酸酯类似物

  摘要：

  β- D-果糖2,6-二磷酸的等排双膦酰基类似物2是利用C-果糖呋喃糖苷5合成的，其游离羟基通过碘化物转化为膦酸酯；C-6处的甲基磷酸基团是通过醛9的Witti-Horner反应引入的，该反应是通过对C-6处的羟基进行选择性脱保护和氧化而制得的。

  DOI：

  10.1039/c39900001396
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(diethoxy-phosphorylmethyl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到Benzoic acid (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-2-(diethoxy-phosphorylmethyl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成β-D-果糖2,6-双磷酸酯的等排双膦酸酯类似物

  摘要：

  β- D-果糖2,6-二磷酸的等排双膦酰基类似物2是利用C-果糖呋喃糖苷5合成的，其游离羟基通过碘化物转化为膦酸酯；C-6处的甲基磷酸基团是通过醛9的Witti-Horner反应引入的，该反应是通过对C-6处的羟基进行选择性脱保护和氧化而制得的。

  DOI：

  10.1039/c39900001396