4-iodobutyraldehyde dimethyl acetal | 91988-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-iodobutyraldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 4-iodobutanal dimethyl acetal；1-iodo-4,4-dimethoxybutane；4,4-dimethoxybutyl iodide；4-Iodo-1,1-dimethoxy-butane；4-iodo-1,1-dimethoxybutane
• CAS: 91988-32-8
• 化学式: C₆H₁₃IO₂
• 分子量: 244.073
• InChiKey: VODHJKYLCLMULW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodobutyraldehyde dimethyl acetal 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.51h， 生成 (S)-methyl 2-((1-(4,4-dimethoxybutyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl)methylene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  结核菌酰胺和硒代硅叶酰胺A的不对称总合成及其生物学研究

  摘要：

  结核菌酰胺，sessilifoliamide A及其差向异构体的第一个不对称总合成是通过常见的中间体乙基硬脂酰胺完成的。首次清楚地揭示了乙基硬脂酰胺在C8 / C9 / C10处的立体化学控制关系，并且在茎酰胺和乙基硬脂酰胺（Me与Et）之间的C10位置取代基的细微差别极大地改变了立体选择性，这对于合成非常有价值乙基硬脂酰胺结构相关的Stemona生物碱。生物学研究表明，每个差向异构体的活性显示出显着差异。11,13-Bis- Epi-sessilifoliamide A有望成为治疗神经退行性疾病的选择性和可逆BChE抑制剂，而sessilififamide A可能是菊科植物抗炎物质的一部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01042
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-butane 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-iodobutyraldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4,4-Dimethoxybutyl Iodide from 1,4-Butanediol via the Corresponding Tosylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00096a063

文献信息

• Further studies on a catalytic asymmetric synthesis of decalin derivatives
  作者：Yoshihiro Sato、Shoko Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92251-2

  日期：1992.4

  The decalin derivatives 2 (92% ee) and 18c (92% ee) were synthesized from the corresponding prochiral substrates 7b and 17a by an asymmetric Heck reaction.

  通过不对称的Heck反应从相应的手性底物7b和17a合成十氢化萘衍生物2（92％ee）和18c（92％ee）。
• Stereocontrolled total synthesis of (±)hydroxy patchouli alcohol and the corresponding (±)-carboxylic acid, metabolites of patchouli alcohol, and (±)-norpatchoulenol
  作者：Haruki Niwa、Takashi Hasegawa、Norikazu Ban、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81293-4

  日期：——

  The first total synthesis of (±)-hydroxy patchouli alcohol (3) and the corresponding (±)-carboxylic acid 4, the biooxidation products of patchouli alcohol (2) has been achieved. (±)-Norpatchoulenol (1) has also been synthesized by the biogenetic route via 3 and 4.

  （±）-羟基广patch香醇（3）和相应的（±）-羧酸4的第一全合成，已经获得了广oul香醇（2）的生物氧化产物。（±）-Norpatchoulenol（1）也已通过3和4的生物遗传途径合成。
• Stereocontrolled total synthesis of (±)-norpatchoulenol and two metabolites of patchouli alcohol, (±)-hydroxy patchouli alcohol and the corresponding (±)-carboxylic acid
  作者：Haruki Niwa、Takashi Hasegawa、Norikazu Ban、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90019-5

  日期：——

  The first total synthesis of the two biooxidation products of patchouli alcohol (2), (±)-hydroxy patchouli alcohol (3) and the corresponding (±)-carboxylic acid 4, has been achieved in highly stereoconcrolled manners. Synthesis of (±)-norpatchoulenol (1), the real odoriferous substance of patchouli oil, has been accomplished by the biogenetic route via (±)-3 and (±)-4.

  广oul香醇（2），（±）-羟基广patch香醇（3）和相应的（±）-羧酸4这两种生物氧化产物的第一全合成已经以高度立体控制的方式实现。广patch香油的真正有味物质（±）-去甲广atch香酚（1）的合成已通过（±）-3和（±）-4的生物遗传途径完成。
• Chow, Hak-Fun; Fleming, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1815 - 1819
  作者：Chow, Hak-Fun、Fleming, Ian

  DOI：——

  日期：——
• A novel route for the construction of Taxol ABC-ring framework: skeletal rearrangement approach to AB-ring and intramolecular aldol approach to C-ring
  作者：Terumichi Enomoto、Tsumoru Morimoto、Mifuyu Ueno、Takanori Matsukubo、Yumi Shimada、Ken Tsutsumi、Ryuichi Shirai、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.039

  日期：2008.4

  We report here on the construction of the ABC-ring framework of (+/-)-Taxol using an intramolecular aldol reaction as a key step. AB-ring compound 8 was converted to ketoaldehyde 25 as a precursor of an aldol reaction via introduction of oxygen-functionalities and a methoxycarbony] group, which can be converted to a methyl group, in the proper positions of the B-ring. An aldol reaction of ketoaldehyde with LDA led to the formation of the desired product 27, which corresponds to the ABC-ring framework of (+/-)-Taxol. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.