5,7-dichloro-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline | 1292798-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dichloro-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
• CAS: 1292798-33-4
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₂N
• 分子量: 242.148
• InChiKey: MLUWSZGZOPGPNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dichloro-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3R,4S)-5,7-dichloro-6-(1H-indol-7-yl)-2,2,4-trimethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of orally available tetrahydroquinoline-based glucocorticoid receptor agonists

  摘要：

  A series of tetrahydroquinoline derivatives were synthesized and profiled for their ability to act as glucocorticoid receptor selective modulators. Structure-activity relationships of the tetrahydroquinoline B-ring lead to the discovery of orally available GR-selective agonists with high in vivo activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.093
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 3,5-二氯苯胺 在 碘 作用下， 反应 15.0h， 生成 5,7-dichloro-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Discovery of orally available tetrahydroquinoline-based glucocorticoid receptor agonists

  摘要：

  A series of tetrahydroquinoline derivatives were synthesized and profiled for their ability to act as glucocorticoid receptor selective modulators. Structure-activity relationships of the tetrahydroquinoline B-ring lead to the discovery of orally available GR-selective agonists with high in vivo activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.093