tert-butyl 2-[(3R,4S,5S,6R)-2-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate | 381724-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(3R,4S,5S,6R)-2-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 381724-74-9
• 化学式: C₄₀H₄₆O₈
• 分子量: 654.8
• InChiKey: XQASVMWAABDLDE-CWFOEZGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(3R,4S,5S,6R)-2-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (S)-4-(2-((2S,3R,4S,5R,6R)-2-benzamido-3,4,5-tris(acetoxy)-6-acetoxymethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetamido)-2-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过一锅里特反应获得非天然糖基氨基酸构建块

  摘要：

  aD-Galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸、α-D-gluco-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸和 α-L-galacto-2,8-dideoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸可通过一锅式分子内 Ritter 反应转化为非天然糖基氨基酸。最初，吡喃酮基酸在路易斯酸促进条件下与腈（苯甲腈或乙腈）和部分保护的二氨基酯（Boc-DAB-Ot-Bu、Boc-Orn-Ot-Bu）缩合形成非天然糖基氨基酯类。生成的糖基氨基酯是固相糖肽合成的有用构建单元。例如，α-D-galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic acid 与 benzonitrile 和 DAB 缩合衍生的糖基氨基酸被用于替换有效阿片肽序列 H 2 N-Tyr-D- 中的丝氨酸Thr-Gly-Phe-Leu-Ser-CONH

  DOI：

  10.1055/s-2004-837204
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl lithioacetate 、 2,3,4,6-四-O-(苯基甲基)-D-半乳糖酸 D-内酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到tert-butyl 2-[(3R,4S,5S,6R)-2-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Ritter 反应将酮糖一锅转化为糖 β-肽

  摘要：

  α-d-Galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic酸可以通过一锅内分子Ritter反应转化为非天然糖肽。最初，酮吡喃苷在路易斯酸催化条件下与亲核剂（芳香族或脂肪族）反应，形成可分离的糖基亚胺酸酐中间体。将该中间体暴露于简单的初级胺或氨基酸中，生成新型的糖-β-肽。使用了三种不同的腈和三种不同的胺，以生成6种糖β-肽，证明了这一反应的普遍性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16797

文献信息

• Access to Unnatural Glycosyl Amino Acid Building Blocks via a One-Pot Ritter Reaction
  作者：Frank Schweizer、Marlin Penner、David Taylor、Danielle Desautels、Kirk Marat

  DOI：10.1055/s-2004-837204

  日期：——

  protected diamino ester (Boc-DAB-Ot-Bu, Boc-Orn-Ot-Bu) to form unnatural glycosyl amino esters. The resulting glycosyl amino esters are useful building blocks for solid-phase glyco-peptide synthesis. For example, the glycosyl amino acid derived by condensation of α-D-galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic acid with benzonitrile and DAB was used to replace serine in the potent opioid peptide sequence H 2 N-Ty

  aD-Galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸、α-D-gluco-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸和 α-L-galacto-2,8-dideoxy-oct-3-ulopyranosonic 酸可通过一锅式分子内 Ritter 反应转化为非天然糖基氨基酸。最初，吡喃酮基酸在路易斯酸促进条件下与腈（苯甲腈或乙腈）和部分保护的二氨基酯（Boc-DAB-Ot-Bu、Boc-Orn-Ot-Bu）缩合形成非天然糖基氨基酯类。生成的糖基氨基酯是固相糖肽合成的有用构建单元。例如，α-D-galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic acid 与 benzonitrile 和 DAB 缩合衍生的糖基氨基酸被用于替换有效阿片肽序列 H 2 N-Tyr-D- 中的丝氨酸Thr-Gly-Phe-Leu-Ser-CONH
• One Pot Conversion of Ketoses into Sugar β-Peptides via a Ritter Reaction
  作者：Frank Schweizer、Anders Lohse、Albin Otter、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1055/s-2001-16797

  日期：——

  α-d-Galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic acids can be converted into unnatural glycopeptides via a one pot intramolecular Ritter reaction. Initially, the ketopyranoside reacts under Lewis acid catalyzed conditions with a nitrile (aromatic or aliphatic) to form a glycosylimino anhydride intermediate which can be isolated. Exposure of this intermediate to simple priamary amines or amino acids produces novel sugar-β-peptides. Three different nitriles and three different amines have been used to generate 6 sugar β-peptides to demonstrate the generality of this reaction.

  α-d-Galacto-2-deoxy-oct-3-ulopyranosonic酸可以通过一锅内分子Ritter反应转化为非天然糖肽。最初，酮吡喃苷在路易斯酸催化条件下与亲核剂（芳香族或脂肪族）反应，形成可分离的糖基亚胺酸酐中间体。将该中间体暴露于简单的初级胺或氨基酸中，生成新型的糖-β-肽。使用了三种不同的腈和三种不同的胺，以生成6种糖β-肽，证明了这一反应的普遍性。