(R)-2,3-dihydroxypropyl 5-deoxy-5-dimethylarsinyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-riboside | 142732-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,3-dihydroxypropyl 5-deoxy-5-dimethylarsinyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-riboside
• 英文别名: (2'R)-2',3'-dihydroxypropyl-5-deoxy-5-dimethylarsinoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-riboside；(2R)-3-[[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(dimethylarsorylmethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]oxy]propane-1,2-diol
• CAS: 142732-43-2
• 化学式: C₁₃H₂₅AsO₇
• 分子量: 368.259
• InChiKey: FLGYVAQTUCTYFX-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3-dihydroxypropyl 5-deoxy-5-dimethylarsinyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-riboside 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(2'R)-2',3'-dihydroxypropyl 5-deoxy-5-(dimethylarsinoyl)-β-D-riboside
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  An efficient synthesis of (R)-2,3-dihydroxypropyl 5-deoxy-5-dimethylarsinyl-beta -D-riboside, a common marine arsenical, from D-ribose, (S)-2,3-dibenzyloxypropanol and iododimethylarsine is described.

  DOI：

  10.1071/ch01036
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2,3-O-异亚丙基-5-O-对甲苯磺酰基-beta-D-呋喃核糖苷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氯化铵 、 氨 、 双氧水 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、3.33 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 (R)-2,3-dihydroxypropyl 5-deoxy-5-dimethylarsinyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-riboside
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  An efficient synthesis of (R)-2,3-dihydroxypropyl 5-deoxy-5-dimethylarsinyl-beta -D-riboside, a common marine arsenical, from D-ribose, (S)-2,3-dibenzyloxypropanol and iododimethylarsine is described.

  DOI：

  10.1071/ch01036

文献信息

• Francesconi, Kevin A.; Edmonds, John S.; Stick, Robert V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, p. 1349 - 1358
  作者：Francesconi, Kevin A.、Edmonds, John S.、Stick, Robert V.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：Robert V. Stick、Keith A. Stubbs、D. Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1071/ch01036

  日期：——

  An efficient synthesis of (R)-2,3-dihydroxypropyl 5-deoxy-5-dimethylarsinyl-beta -D-riboside, a common marine arsenical, from D-ribose, (S)-2,3-dibenzyloxypropanol and iododimethylarsine is described.