(3R,4S,5R)-1-benzyloxycarbonyl-4,5-isopropylidenedioxypiperidin-3-ol | 497181-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-1-benzyloxycarbonyl-4,5-isopropylidenedioxypiperidin-3-ol
• 英文别名: benzyl (3aR,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 497181-35-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: NFSIOTWIMYWETA-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-1-benzyloxycarbonyl-4,5-isopropylidenedioxypiperidin-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,3R,7E)-2-(3-hydroxypropoxy)-6-oxo-5-aza-9,10-seco-19-norcholest-7-ene-1,3,25-triol
  参考文献：
  名称：

  设计并有效合成含有酰胺键的新型稳定1α，25-二羟基-19-norvitamin D3类似物。

  摘要：

  描述和设计新的1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3）类似物3a-c的设计和合成，该分子在分子中具有酰胺键而不是二烯。由D-甘露糖制备的（3S，5S）-3，5-二羟基哌啶衍生物（9、11或13）构成A-环部分，并由Grundmann′s酮合成CD-环羧酸16。偶联这些部分以良好的产率得到所需的3a-c。这种策略可以应用于组合化学。因此，这些化合物将可作为开发新药的有用工具。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00800-4
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R)-1-benzyloxycarbonyl-4,5-isopropylidenedioxypiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  设计并有效合成含有酰胺键的新型稳定1α，25-二羟基-19-norvitamin D3类似物。

  摘要：

  描述和设计新的1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3）类似物3a-c的设计和合成，该分子在分子中具有酰胺键而不是二烯。由D-甘露糖制备的（3S，5S）-3，5-二羟基哌啶衍生物（9、11或13）构成A-环部分，并由Grundmann′s酮合成CD-环羧酸16。偶联这些部分以良好的产率得到所需的3a-c。这种策略可以应用于组合化学。因此，这些化合物将可作为开发新药的有用工具。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00800-4

文献信息

• Molecular Basis for Inhibition of Heparanases and β-Glucuronidases by Siastatin B
  作者：Yurong Chen、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Liang Wu、Elisha Moran、Foteini Skoulikopoulou、Vera van Riet、Hermen S. Overkleeft、Gideon J. Davies、Zachary Armstrong

  DOI：10.1021/jacs.3c04162

  日期：2024.1.10

  exo-β-d-glucuronidases and an unprecedented binding mode by this new class of inhibitor. Our results reveal the mechanism by which siastatin B acts as a broad-spectrum glycosidase inhibitor, identify a new class of glycosidase inhibitor, and suggest new functionalities that can be incorporated into future generations of glycosidase inhibitors.

  Siastatin B 是三种不同糖苷酶类别的强效且有效的亚氨基糖抑制剂，即唾液酸酶、β- d-葡萄糖醛酸酶和N-乙酰氨基葡萄糖苷酶。与唾液酸酶相比，葡萄糖醛酸酶的抑制模式长期以来一直是个谜，因为西阿他汀 B 看起来太大并且被错误地取代而无法容纳在 β- d-葡萄糖醛酸酶活性位点袋中。在此，我们通过蛋白质-抑制剂复合物的晶体分析表明，西阿他丁 B 产生半胺醛和 3-孪二醇亚氨基糖 (3-GDI)，它们而不是母体化合物直接负责酶抑制。半胺产品是首次观察到属于新霉素类抑制剂的天然产品。此外，3-GDI 代表了一类新型、有效的亚氨基糖苷酶抑制剂。为了证实我们的发现，我们合成了葡萄糖和半乳糖配置的 3-GDI，并在结构和动力学上表征了它们与外切-β- d-葡萄糖醛酸酶和抗癌靶标人乙酰肝素酶的结合。这揭示了外切-β- d-葡萄糖醛酸酶的亚微摩尔抑制作用以及此类新型抑制剂前所未有的结合模式。我们的研究结果揭示了
• Synthesis of Novel 1a,25-Dihydroxy-19-norvitamin D3 with an Amide Conjugate
  作者：Atsushi Kittaka、Yoshitomo Suhara、Keiichiro Ono、Akihiro Yoshida、Toshie Fujishima、Nozomi Saito、Shinobu Honzawa、Seishi Kishimoto、Takayuki Sugiura、Keizo Waku、Hiroaki Takayama

  DOI：10.3987/com-03-s(p)34

  日期：——