(3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-phenoxythiocarbonyloxy-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 497181-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-phenoxythiocarbonyloxy-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3R,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-phenoxycarbothioyloxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 497181-41-6
• 化学式: C₃₂H₄₉NO₆SSi₂
• 分子量: 631.981
• InChiKey: UFGVWUUOIFNTCF-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-phenoxythiocarbonyloxy-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以95%的产率得到(3S,5S)-1-benzyloxycarbonyl-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  设计并有效合成含有酰胺键的新型稳定1α，25-二羟基-19-norvitamin D3类似物。

  摘要：

  描述和设计新的1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3）类似物3a-c的设计和合成，该分子在分子中具有酰胺键而不是二烯。由D-甘露糖制备的（3S，5S）-3，5-二羟基哌啶衍生物（9、11或13）构成A-环部分，并由Grundmann′s酮合成CD-环羧酸16。偶联这些部分以良好的产率得到所需的3a-c。这种策略可以应用于组合化学。因此，这些化合物将可作为开发新药的有用工具。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00800-4
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-3,4,5-Trihydroxy-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-phenoxythiocarbonyloxy-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计并有效合成含有酰胺键的新型稳定1α，25-二羟基-19-norvitamin D3类似物。

  摘要：

  描述和设计新的1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D（3）类似物3a-c的设计和合成，该分子在分子中具有酰胺键而不是二烯。由D-甘露糖制备的（3S，5S）-3，5-二羟基哌啶衍生物（9、11或13）构成A-环部分，并由Grundmann′s酮合成CD-环羧酸16。偶联这些部分以良好的产率得到所需的3a-c。这种策略可以应用于组合化学。因此，这些化合物将可作为开发新药的有用工具。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00800-4

文献信息

• Synthesis of Novel 1a,25-Dihydroxy-19-norvitamin D3 with an Amide Conjugate
  作者：Atsushi Kittaka、Yoshitomo Suhara、Keiichiro Ono、Akihiro Yoshida、Toshie Fujishima、Nozomi Saito、Shinobu Honzawa、Seishi Kishimoto、Takayuki Sugiura、Keizo Waku、Hiroaki Takayama

  DOI：10.3987/com-03-s(p)34

  日期：——