[(3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-methyl-2-oxohexyl] dihydrogen phosphate | 113125-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-methyl-2-oxohexyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 113125-26-1
• 化学式: C₇H₁₅O₇P
• 分子量: 242.166
• InChiKey: SOBFNXKIGMKQEB-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  124.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基丙酮 、 异丁醛 在 乙酰磷酸 、 乙酸激酶(-20℃) 、 fructose 1,6-bisphosphate aldolase from rabbit muscle 、 recombinant dihydroxyacetone kinase from Citrobacter freundii 、 magnesium sulfate 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以10.8%的产率得到[(3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-methyl-2-oxohexyl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  季戊四醇四硝酸酯还原酶对活化烯烃的不对称还原：通过反应优化实现立体化学结果的特异性和控制。

  摘要：

  我们发现，季戊四醇四硝酸酯还原酶 (PETNR) 是“烯”还原酶老黄酶家族的成员，可催化多种工业相关的活化 α,β-不饱和烯烃的不对称还原，包括烯酮、烯醛、马来酰亚胺和硝基烯烃。我们通过参考基于 PETNR 与 2-环己烯酮 4a 晶体复合物的酶-底物复合物的分子模型，合理化了这些还原的广泛底物特异性和立体化学结果。产品的光学纯度是可变的（49-99% ee），具体取决于底物类型和取代基的性质。一般来说，立体异构中心位于 Cbeta (>99% ee) 的反应产物具有较高的对映选择性。然而，对于以两种异构体形式存在的底物（例如柠檬醛11a或硝基烯烃18-19a），E/Z-形式还原的对映体发散过程可能导致产物的对映体纯度降低。我们还证明，在 Calpha 具有立体中心的产品获得的光学纯度较差是由于非酶促外消旋作用。在与酮异佛尔酮 3a 的反应中，我们发现通过反应优化，特别是通过缩短反应时间和控制溶液

  DOI：

  10.1002/adsc.200900603