(E)-3-[(3S,4S,7S,8S,9R,12S,23R,24S,28S)-7,24-dihydroxy-3,4,8,20,20,22,22-heptamethyl-27-oxo-28-prop-1-en-2-yl-21-oxa-1-azaoctacyclo[13.13.1.02,14.03,12.04,9.017,25.018,23.026,29]nonacosa-2(14),15,17(25),18,26(29)-pentaen-8-yl]prop-2-enal | 315716-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-[(3S,4S,7S,8S,9R,12S,23R,24S,28S)-7,24-dihydroxy-3,4,8,20,20,22,22-heptamethyl-27-oxo-28-prop-1-en-2-yl-21-oxa-1-azaoctacyclo[13.13.1.02,14.03,12.04,9.017,25.018,23.026,29]nonacosa-2(14),15,17(25),18,26(29)-pentaen-8-yl]prop-2-enal
• CAS: 315716-26-8
• 化学式: C₄₀H₄₉NO₅
• 分子量: 623.833
• InChiKey: ZCLOWBXNKUYDPI-AGPZYQDASA-N

物化性质

• 沸点：
  770.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(3S,4S,7S,8S,9R,12S,23R,24S,28S)-7,24-dihydroxy-3,4,8,20,20,22,22-heptamethyl-27-oxo-28-prop-1-en-2-yl-21-oxa-1-azaoctacyclo[13.13.1.02,14.03,12.04,9.017,25.018,23.026,29]nonacosa-2(14),15,17(25),18,26(29)-pentaen-8-yl]prop-2-enal 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₄₆H₅₉NO₆
  参考文献：
  名称：

  Side-chain homologation of nodulisporic acid: synthesis of potent new dienyl derivatives

  摘要：

  A series of new, diene-modified nodulisporic acid analogues (2) bearing diverse functionality at the 3"- and 4"-sites was efficiently prepared from the 3"-aldehyde 3. Biological evaluation of these synthetic nodulisporic acid analogues for systemic flea efficacy identified potent compounds and further clarified the structural requirements for ectoparasite activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00284-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-nodulisporic acid A 在 aluminum oxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到(E)-3-[(3S,4S,7S,8S,9R,12S,23R,24S,28S)-7,24-dihydroxy-3,4,8,20,20,22,22-heptamethyl-27-oxo-28-prop-1-en-2-yl-21-oxa-1-azaoctacyclo[13.13.1.02,14.03,12.04,9.017,25.018,23.026,29]nonacosa-2(14),15,17(25),18,26(29)-pentaen-8-yl]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  从根瘤菌酸A合成侧链截短的3”-醛，3”-羧酸和1”-醛。

  摘要：

  描述了在温和条件下由结节孢酸A（1）有效合成截短的3“-醛（3）。进一步氧化3至3”-羧酸（4）及其随后的氧化降解生成1“-醛（ 5）。这些新衍生物是多用途中间体，可用于制备结节孢酸A的新侧链改性衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol025766d

文献信息

• Nodulisporic acid side-Chain modifications: access to the 2″, 3″, 4″, and 6″ registers
  作者：Prasun K. Chakravarty、Thomas L. Shih、Steven L. Colletti、Michelle B. Ayer、Christine Snedden、Howard Kuo、Sriram Tyagarajan、Lynn Gregory、Michelle Zakson-Aiken、Wesley L. Shoop、Dennis M. Schmatz、MatthewJ. Wyvratt、Michael H. Fisher、Peter T. Meinke

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00826-0

  日期：2003.1

  Efficient routes to access the 2", 3", 4", and 6" registers of the nodulisporic acid (NsA) side chain are disclosed. A mild one-carbon, Ph2C=NCH(2)Cequivalent toN mediated homologation of NsA's 3"-aldehyde permitted access to the 4"-register. Curtius reaction of NsA's 3"-acid yielded the corresponding 2"-aldehyde 4 from which the unnatural Delta(2" 3")-olefin isomer 2b was obtained. In addition, Arndt-Eistert reactions of the parent NsA permitted a one-carbon homologation to the 6" register. These efforts identified new analogues with significant flea activity and illustrated the biological significance of unsaturation at the 1",2" register. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.