1-(3-苯并呋喃-2-基-丙基)吡咯烷-2,5-二酮 | 1060671-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(3-苯并呋喃-2-基-丙基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 1-(3-benzofuran-2-yl-propyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1060671-41-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: AVNSORRUEPJUDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-苯并呋喃-2-基-丙基)吡咯烷-2,5-二酮 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira/N-acyliminium ion aromatic π-cyclisation processes: access to tetra- and pentacyclic lactams

  摘要：

  Application of the Sonogashira reaction of N-alkynylimides with 2-iodophenol or 2-iodo-N-tosylaniline affords 2-(N-alkylimino)-benzofurans and indoles in good yield. Selective partial reduction of the latter followed by treatment with TsOH generates N-acyliminium ions, which cyclise to afford tetra- and pentacyclic lactams in good yield. The latter are reduced to the analogous cyclic amines by BH3. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.044
• 作为产物：
  描述：

  N-(pent-4-ynyl)succinimide 、 2-碘苯酚 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到1-(3-苯并呋喃-2-基-丙基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira/N-acyliminium ion aromatic π-cyclisation processes: access to tetra- and pentacyclic lactams

  摘要：

  Application of the Sonogashira reaction of N-alkynylimides with 2-iodophenol or 2-iodo-N-tosylaniline affords 2-(N-alkylimino)-benzofurans and indoles in good yield. Selective partial reduction of the latter followed by treatment with TsOH generates N-acyliminium ions, which cyclise to afford tetra- and pentacyclic lactams in good yield. The latter are reduced to the analogous cyclic amines by BH3. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.044